Revision 1491232 of "Diels-Alder Reaktioun" on lbwiki

{{Iwwerschaffen}}
D''''Diels-Alder-Reaktioun''' ass eng [[organesch-chemesch Reaktioun]] am speziellen eng [[Cycloadditioun]], mat där Verbindungen tëscht [[Kuelestoff]]atomer opgebaut kënne ginn. Si gouf no hiren Entdecker [[Otto Diels]] a [[Kurt Alder]] benannt, déi fir hir Aarbecht [[1950]] den [[Nobelpräis]] an der [[Chimie]] kruten.


<center>[[Image:Dieldsalder.PNG|500px|thumb|none|Allgemeng Reaktioun]]</center>


Déi Reaktioune si stereospezifesch an dat léisst sech iwwer Orbitaltheorie, déi op der Quantechimie baséiert, erklären.

==Theorie==
==Beispiller==

===3,6-DlPHENYL-4,5-CYCLOHEXENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE===

<center>[[Image:Dieldsalder2.PNG|500px|thumb|none|]]</center>

[[Maleic anhydride]] ass ee gudde [[Dienophile]] well et séier reagéiert mat de meeschten [[Diene]] an dat weinst de [[Sauerstoff]]atomer. 

===Reaktioun mat Butadiene===

1,3-Butadiene ass ee wichteg Reagent an Diels-Alder Reaktioune.

<center>[[Image:Dieldsalder3.PNG|500px|thumb|none|Beispill A: 4,5-CYCLOHEXENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE]]</center>


<center>[[Image:Dieldsalder4.PNG|500px|thumb|none|Beispill B: 4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione]]</center>

===Katalyséiert mat Hëllef vun Aluminium Chloride===

Diels-Alder Reaktioun war laang bekannt fir nëmme liicht ze beaflossen duerch Katalysatore. Mee am Joer 1960 hunn [[Yates]] an [[Eaton]] kloer demonstréiert dat mat bestëmmten [[Diènophile]]n, an der Presenz vun engem Molar Equivalent vun Aluminium Chlorid kann zu enger beschleunege vu Reaktioun féieren. Virausgesat den Diène ass net polemiséiert oder zerstéiert vum Katalysator, des Modifikatioun kann agesat ginn fir d'Reaktioun méi séier a manner waarm duerchzeféieren.


<center>[[Image:Dieldsalder5.PNG|500px|thumb|none|Beispill]]</center>

==Generatioun vun Diènes aus Diones ==

<center>[[Image:Dieldsalder6.PNG|500px|thumb|none|Beispill]]</center>

Des erméiglecht dann nach méi Stéreoencombréiert Reaktioune.

<center>[[Image:Dieldsalder7.PNG|500px|thumb|none|Beispill:endo-I,3-DlACETOXY-8,8-DIMETHYLBICYCLO[2.2.2]OCT-2-ENE-5,6-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE]]</center>

==Referenzen==

1. M. C. Kloetzel, Org. React. 4, 1 (1948); H. L. Holms, Org. React. 4, 60 (1948); L. W. Butz an A. W. Rytina, Org. React. 5, 136 (1949).

2. W. Kemp, "Practical Organic Chemistry," p. 93. McGraw-Hill, London, 1967.

3. L. F. Fieser an F. C. Novello, /. Amer. Chem. Soc. 64, 802 (1942).

4. T. E. Sample an L. F. Hatch, /. Chem. Educ. 45, 55 (1968).

5. E. E. van Tamelen, M. Shamma, A. W. Burgstahler, J. Wolinsky, R. Tamm, an P. E. Aldrich,/. Amer. Chem. Soc. 91, 7315 (1969).

6. P. Yates an P. Eaton, /. Amer. Chem. Soc. 82, 4136 (1960)
.
7. G. I. Fray an R. Robinson, /. Amer. Chem. Soc. 83, 249 (1961).

8. T. Inukai an M. Kasai, /. Org. Chem. 30, 3567 (1965).

9. T. Inukai an T. Kojima, /. Org. Chem. 31, 2032 (1966).

10. C. M. Cimarusti an J. Wolinsky, /. Amer. Chem. Soc. 90, 113 (1968).

11. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, L. B. Rodewald, an A. S. Wingrove, "Modern Experimental Organic Chemistry," p. 145. Holt, Rinehart an Winston, New York, 1969.

12. R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).

[[Kategorie:Chimie]]