Revision 46299711 of "Кокаин" on ruwiki

{{Вещество
| картинка = Cocaine.svg
| картинка3D = Cocaine-3D-balls-2.png
| хим. имя = 
| хим. формула = {{химическая формула|C=17|H=21|N=1|O=4}}
| молярная масса = 303,353
| темп. плавления = [[Основание (химия)|основание]]: 98 °C, гидрохлорид: 197
| темп. кипения = [[Основание (химия)|основание]]: 187-188
| темп. разложения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1,22
| CAS = 50-36-2
| SMILES = 
| растворимость = гидрохлорид: 180
| конст. диссоц. кислоты = 8.41
| состояние = твёрдое
| теплоёмкость =
| теплота парообразования =
}}{{Другие значения|Кокаин (значения)}}[[Файл:Colcoca04.jpg|thumb|200px|Листья коки]]
'''Кокаи́н''' — метиловый [[Сложные эфиры|сложный эфир]] бензоилэкгонина, [[алкалоид]] [[тропан]]ового ряда, обладает [[Анестезия|местноанестезирующим]] и [[наркотик|наркотическим]] действием. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода {{bt-ruslat|Эритроксилум|Erythroxylum}}, в частности: {{bt-ruslat|Кокаиновый куст|Erythroxylum coca}}, {{btname|Erythroxylum laetevirens}}, {{btname|Erythroxylum novogranatense}}, {{btname|Erythroxylum recurrens}}, {{btname|Erythroxylum steyermarkii}} и др., распространённых в тропической зоне [[Южная Америка|Южной Америки]]<ref>{{Cite journal| doi = 10.1016/j.jep.2005.08.021| issn = 0378-8741| volume = 103| issue = 3| pages = 439-447| last = Bieri| first = Stefan| coauthors = Anne Brachet, Jean-Luc Veuthey, Philippe Christen| title = Cocaine distribution in wild Erythroxylum species| journal = Journal of Ethnopharmacology| accessdate = 2010-05-28| date = 2006| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T8D-4H74M4C-2/2/f03e44371d2c0c310ee36bcd9ed58148}}</ref><sup>,</sup><ref>{{Cite journal| volume = 51| issue = 5| pages = 641-659| last = PLOWMAN| first = T.| coauthors = L. RIVIER| title = Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species| journal = Ann Bot| accessdate = 2010-05-28| date = 1983| url = http://aob.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/51/5/641}}</ref>.

Благодаря своему тонизирующему и наркотическому действию листья коки (''Erythroxylum coca'' var. ''coca'') длительное время употреблялись коренным населением [[Южная Америка|Южной Америки]]; выделенный в середине [[XIX век]]а из листьев коки чистый кокаин распространился в [[Европа|Европе]] и [[США]]. Изначально он широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами.

Кокаин является вторым, после [[Опиаты|опиатов]], «проблемным наркотиком» (наркотическим веществом, злоупотребление которым представляет собой значительную социально-экономическую проблему). В связи с географической близостью районов культивирования куста коки и производства [[Чистое вещество|химически чистого]] кокаина, употребление данного вещества преимущественно распространено в Северной и Южной Америке, на долю которых приходится 70 % мирового потребления кокаина, на долю Западной Европы — 22 %<ref>{{книга
|автор         = Спектор С. И., Богданов С. И.
|заглавие      = Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Екатеринбург
|издательство  = Урал
|год           = 2003
|том           = 
|страниц       = 300
|страницы      = 25
|isbn          = 5-86037-057-1
|тираж         = 
}}</ref>.
В России данный наркотический препарат употребляется значительно реже из-за высокой цены<ref name="eurolab"/>.

Имеет множество [[сленг]]овых названий: ''джанкой'', ''кокс'', ''марафет'', ''кокос'', ''дорогой'', ''первый'', ''белая лошадь'', ''кока'', ''снег'', ''орт'', ''корс'', ''си'', ''орех'', ''чарли'', ''кекс'', ''стекло'', ''николай'' (''коля'')<ref name="сленгер">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://slanger.ru/?mode=library&r_id=7
 | title         = Сленг наркоманов
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-11-02
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqMtJvK
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, ''дутый'', ''мука'', ''свежий'', ''сырой'', ''ускоритель'', ''энергия''<ref name="LSD">{{книга 
|автор           = Данилин А. Г. 
|заглавие        = LSD: галлюциногены, психоделия и феномен зависимости
|ссылка          = http://www.christianstvo.org.ua/wp-content/uploads/2008/01/lsd.pdf 
|место           = Москва 
|издательство    = ЗАО Изд-во Центрполиграф 
|год             = 2001 
|страницы        = 495 
|страниц         = 521 
|isbn            = 5-227-01464-7}}</ref> и т. п.

== История ==
В качестве психостимулятора кокаин применялся [[индейцы|индейцами]] Южной Америки с [[III век]]а до нашей эры<ref name="eurolab"/><ref name="Растительные галлюциногены"/>. Коренными жителями северных [[Анды|Анд]] (где естественно произраставший кустарник не требовал за собой ухода и давал по нескольку урожаев в год) «''Мама кока''» почиталась доброй богиней, благоволившей человеку и освящавшей его своим могуществом<ref name="abc">{{cite web 
| author = 
| datepublished = 
| url        = http://www.a1b2c3.com/drugs/coc01.htm
| title       =  The History Of Cocaine
| publisher  = www.a1b2c3.com
| accessdate    = 2010-04-08}}</ref>.

В [[империя инков|империи инков]] жевание листьев коки было распространено среди жрецов и знати<ref name="Растительные галлюциногены"/>. Активно использовалось жевание листьев коки и государственными структурами империи инков<ref name="Растительные галлюциногены"/>. Так как инки не знали [[лошадь|лошадей]] и других верховых животных, все срочные сообщения доставлялись гонцами — и для преодоления усталости и повышения выносливости гонцы брали с собой сушёные листья коки<ref name="Растительные галлюциногены"/>. Воинам перед марш-броском выдавались порции листьев коки, что ускоряло марш и позволяло преодолевать значительные расстояния<ref name="eurolab">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.eurolab.ua/encyclopedia/narcology/8914/
 | title         = Кокаин. История. Способы употребления. Механизмы действия кокаина. Психическая и физическая зависимость.
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-09-29
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqO5NJT
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref><ref name="Растительные галлюциногены">{{книга
 |автор          = Марлин Добкин де Риос.
 |часть          = 
 |заглавие       = Растительные галлюциногены
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = КСП
 |год            = 1997
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 272
 |серия          = 
 |isbn           = 5-88694-035-9
 |тираж          = 5000
}}</ref><ref name="нарк Веселовская история">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный =
|серия         =
|ссылка        =
|издание       =
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           =
|страницы      = 75-76
|страниц       = 196
|isbn          =
|тираж         =
}}</ref>. Процесс жевания листьев коки так прочно вошёл в жизнь индейцев, что стал своего рода мерой длины и времени.

Листья коки использовались индейцами [[Инки|инка]] в медицинских и религиозных целях, а также как средство для снятия чувств усталости и голода. Считалось, что контакт с миром духов, осуществляющийся в результате воздействия растения на организм, укрепляет тело и душу. Прежде чем начать сбор урожая коки, индеец проводил ночь с женщиной, чтобы привести «''Маму коку''» в доброе расположение духа. При этом самодельный (слюнный) «раствор» сока растения втирался в мужской половой орган, чтобы усилить потенцию и продлить наслаждение<ref name="abc"/>.

В [[XVI век]]е, после [[Испанское завоевание инков|завоевания империи инков]], испанцы попытались запретить жевание листьев коки, но из-за массового недовольства местного населения и невозможности ограничения доступа к кустам коки от запрета пришлось отказаться. Начиная с 1575 года европейцы полностью взяли торговлю листьями коки под свой контроль. 82 % европейцев в Перу оказались так или иначе заняты этим производством<ref name="timeline"/>. Когда Вторым Лимским Собором в [[1567 год]]у жевание коки было признано языческим обрядом и запрещено, известный [[юрист]] [[Матьенсо, Хуан де|Хуан де Матьенсо]] (сторонник жёсткой эксплуатации индейцев и лоббист выращивания коки) в том же году заявил: «''Не будь коки — не будет Перу''»<ref>Juan de Matienzo de Peralta. «Gobierno de Perú»</ref>, так как кока являлась одним из важнейших источников дохода вице-королевства [[Перу]] и, соответственно, [[Испания|Испанской империи]].

В своём докладе о Перу Диего де Роблес (1570-е годы) сообщал: «''кока Анд очень вредна для индейцев… от неё погибло очень много людей''», имея в виду крайне высокую смертность при сборе коки, произраставшей в неблагоприятных для жизни человека условиях, что было вызвано массовым поражением индейцев инфекционными заболеваниями, разносчиками которых, как правило, были комары<ref>Coleccion de Documentos ineditos de Indias. Tomo XI. — Мадрид, 1869, стр. 40</ref>. Об этом же говорил в своём докладе королю Испании чиновник [[Сантильан, Фернандо де|Фернандо Сантильан]], приводивший сведения о том, что при инках выращивание коки не было распространено повсеместно, её лишь заготавливали для самого [[Инка|Инки]] и ряда высших чиновников, и только испанцы-[[энкомьенда|энкомендеро]] начали сгонять индейцев в места произрастания коки для её сбора и заготовки<ref>{{cite web
 | author        = Fernando de Santillan.
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://kuprienko.info/tres-relaciones-de-antiguedades-peruanas/ 
 | title         = Relacion del origen, descendencia, politica y gobierno de los inca (1555)
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-11-02
 | lang          = 
 | description   = история инков, их законы, упоминание о характере производства и потребления коки
}}</ref>, то есть с [[конкиста|испанским завоеванием]] и началось массовое употребление коки среди местного населения.

После того, как употребление коки в Перу было официально разрешено испанскими властями, порции листьев стали выдаваться работникам 3-4 раза в день, для употребления во время кратких периодов отдыха<ref name="abc"/>. Контроль над доходами взяла на себя [[католическая церковь]]<ref name="timeline">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.myaddiction.com/categories/cocaine_timeline.html
 | title         = Cocaine Timeline
 | publisher     = www.myaddiction.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqSe1HZ
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. В 1539 году епископ [[Куско]] установил обязательный десятипроцентный налог с каждого нового урожая коки<ref name="independent_history">{{cite news
| date = 2006 <!--2006-03-02-->
| title = Drug that spans the ages: The history of cocaine 
| url = http://www.independent.co.uk/news/uk/this-britain/drug-that-spans-the-ages-the-history-of-cocaine-468286.html
| publisher = The Independent (UK)}}</ref>. К этому времени изменившееся испанское законодательство позволило новым землевладельцам-конкистадорам захватить практически все гигантские плантации коки, созданные в XV веке индейцами инка<ref name="timeline"/>.

=== Распространение коки ===

Считается, что первым листья коки в Европу доставил в [[1505 год]]у [[Америго Веспуччи]]. Поначалу сами испанцы с презрением относились ко всем проявлениям культуры коренных жителей и поэтому не проявляли интереса к обычаям, связанным с жеванием листьев растения. Но вскоре отношение к коке здесь стало меняться; о коке заговорили как об «эликсире жизни»<ref name="abc"/>. В 1569 году Никола Монардес назвал ощущения, возникающие при разжёвывании листьев «великим удовольствием», заметив, что растение используется коренным населением и для погружения в «состояние безумия»<ref name="monardes">{{cite book|title=Joyfull Newes out of the Newe Founde Worlde|first=Nicholas|last=Monardes|coauthors=Translated into English by J. Frampton|publisher=Alfred Knopf|year=1925|location=New York, NY|curly=true}}</ref>. Появились и первые свидетельства о целебных медицинских свойствах растения; об использовании его для лечения переломов и гноящихся ран сообщал, в частности, в 1609 году [[иезуит]] падре [[Валера, Блас|Блас Валера]]<ref>{{cite web 
| author = 
| datepublished = 
| url        = Drugs Quotes
| title       =  http://www.scholarisland.org/drugs.htm
| publisher  = www.scholarisland.org
| accessdate    = 2010-04-08}}</ref>. Он же писал:{{начало цитаты}}Кука является неким деревцом высотою и толщиною с виноградную лозу; у него мало ветвей, а на них много нежных листьев, шириною с большой палец и длиною с половину того же пальца, с приятным, но немного слабым запахом; эти листья индейцы и испанцы называют кука. Индейцам так нравится кука, что они ценят ниже неё золото, и серебро, и драгоценные камни; её высаживают с великим вниманием и заботой, а с ещё большими — собирают; потому что они снимают сами листья руками и сушат их на солнце, и так сухими их едят индейцы, но не заглатывая их; они только смакуют запах и глотают сок. О том, какую пользу и силу таит в себе кука, можно заключить из того, что индейцы, которые едят её, проявляют больше силы и больше предрасположенности к труду; и множество раз, удовлетворенные ею, они трудятся целый день без еды. Кука предохраняет тело от многих заболеваний, и наши враги пользуются ею, растирая её в порошок, чтобы предупреждать и залечивать воспалившиеся язвы, чтобы укреплять переломанные кости, чтобы снимать озноб тела или предупреждать его появление, чтобы лечить гниющие язвы, полные червей. Итак, если она столь полезна для наружных заболеваний, обладая столь замечательными лечебными свойствами, не является ли она ещё более полезным и сильным лекарством для внутренностей тех, кто её ест?… Среди других целебных свойств куки называют её полезность для зубов.{{конец цитаты|источник=[[Инка Гарсиласо де ла Вега]]. История государства Инков. Книга восьмая, глава XV.<ref>
{{cite web
 | author        = [[Инка Гарсиласо де ла Вега]].
 | url           = http://www.vostlit.info/haupt-Dateien/index-Dateien/V.phtml
 | title         = История государства Инков.
 | publisher     = www.vostlit.info (Восточная литература)
 | datepublished = 
 | accessdate    = 2009-09-28
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqSzDmc
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>}}

Первое упоминание о коке в научных источниках относится к [[1708 год]]у и принадлежит германскому ботанику [[Бургаве, Герман|Герман Бургаве]] («Institutions Medicae»)<ref name="timeline"/>.

В течение всего XVIII века репутация коки в Европе неуклонно росла. В [[1814 год]]у британский журнал «[[The Gentleman's Magazine|Gentleman’s Magazine]]» призвал учёных приступить вплотную к исследованию растения, чтобы «человек мог использовать коку вместо еды, время от времени на месяц прекращая приём пищи в случае необходимости»<ref name="abc"/>.

В [[1821 год]]у, после того, как медик, а также президент Перу [[Унануе, Ипполито|Иполито Унануе]] прочитал доклад в [[Нью-Йорк]]е, о свойствах коки узнали в [[США]]<ref name="www.lamolina.edu.pe">{{cite web|url=http://www.lamolina.edu.pe/cocachasqui/Cochask08.htm|title=Cocachasqui - Cronología Cocachasqui coca Perú Peru coke cocaine drugs drogas cocaina drug peace|lang=es|accessdate=2010-01-04|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qqTUvI2|archivedate=2011-08-11}}</ref>. В Европе же до [[1850 год]]а употребление коки было весьма ограничено<ref name="eurolab"/><ref name="нарк Веселовская история"/>.

Многие европейские ученые бились над тем, чтобы изолировать активный [[алкалоид]] коки. Первым это сделал в [[1855 год]]у германский химик Фридрих Гедке ({{lang-de|Friedrich Gaedcke}}). Назвав полученный алкалоид C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>NO<sub>8</sub> эритроксилином (''erythroxyline''), он опубликовал подробное его описание в журнале «Archiv der Pharmazie»<ref>{{cite journal
|title = Ueber das Erythroxylin, dargestellt aus den Blattern des in Sudamerika cultivirten Strauches Erythroxylon Coca
|author = F. Gaedcke
|journal = Archiv der Pharmazie
|volume = 132
|issue = 2
|pages = 141–150
|year = 1855
|url =
|doi = 10.1002/ardp.18551320208 }}</ref>.

=== Появление и популяризация кокаина ===
В [[1856 год]]у доктор Карл Шерцер, учёный, совершавший кругосветное путешествие на борту фрегата «Novara», по заказу лаборатории Вёлера привёз в 1859 году из Перу сундук с листьями коки, который был передан химику {{не переведено 2|Ниман, Альберт|Альберту Ниману|de|Albert Niemann (Chemiker)|Albert Niemann}} из [[Гёттингенский университет|Гёттингенского университета]] в Германии<ref name="Яды – вчера и сегодня"/>. Развив и усовершенствовав процесс очистки<ref name=nie1860>{{cite journal
|volume = 153
|issue = 2
|pages = 129–256
|year = 1860
|title = Ueber eine neue organische Base in den Cocablattern
|author = Albert Niemann
|doi = 10.1002/ardp.18601530202
|journal = Archiv der Pharmazie}}</ref> алкалоида, тот назвал его ''кокаином''<ref name="eurolab"/><ref name="нарк Веселовская история"/><ref name="Орехов история кокаин"/>. Был получен также ''кокаиновый воск'' — C<sub>66</sub>H<sub>66</sub>O<sub>4</sub> и ряд других продуктов. Шаг за шагом Ниманн описал проведённый им процесс в диссертации «О новом органическом основании, содержащемся в листьях кока» ({{lang-de|Über eine neue organische Base in den Cocablattern}}). Работа была опубликована в [[1860 год]]у и принесла ему докторскую степень<ref name=nie1860/>. Ниманн умер, не завершив начатой работы. Исследования Майша и Вильяма Лессена ({{lang-en|Maisch, William Lessen}}) позволили определить точную формулу: C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>. Полный синтез кокаина удалось провести в [[1897 год]]у [[Вильштеттер, Рихард Мартин|Рихарду Вильштеттеру]] в лаборатории Айнхорна<ref name="Орехов хим св">{{книга
|автор         = Орехов А. П.
|заглавие      = Химия алкалоидов
|ответственный = Родионов В. М
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 2-е, дополненное и переработанное
|место         = Москва
|издательство  = Издательство Академии наук СССР
|год           = 1955
|том           = 
|страницы      = 154-160
|страниц       = 860
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref><ref>{{cite journal |author=Humphrey AJ, O'Hagan D |title=Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved |journal=Nat Prod Rep |volume=18 |issue=5 |pages=494–502 |year=2001 |pmid=11699882 |doi=10.1039/b001713m}}</ref>.

С [[1879 год]]а после экспериментов [[Анреп, Василий Константинович фон|В. К. Анрепа]] в [[Вюрцбургский университет|Вюрцбургском университете]]<ref name="hurtado">{{cite web|author=Hurtado J.|datepublished=|url=http://www.cocamuseum.com/htm/historycocaine.htm|title=History of cocaine. Cocaine the Legend|lang=en|accessdate=2010-04-08|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qqTboSN|archivedate=2011-08-11}}</ref> начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. [[Коллер, Карл (офтальмолог)|Карл Коллер]] положил начало использованию кокаина в [[Офтальмология|офтальмологии]], [[Квинке, Генрих Иренеус|Генрих Квинке]] применил кокаин как анестетик при лечении [[позвоночник]]а<ref name="Яды – вчера и сегодня"/><ref name="stolyarenko"/>.

В [[1859 год]]у итальянский доктор Паоло Мантегацца, вернувшись из Перу с листьями коки, занялся с ними экспериментами на себе самом, отчёт о которых опубликовал сначала в [[милан]]ской прессе, затем в книге «Гигиенические и медицинские достоинства кока». Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в «борьбе против налета на языке и газов, а также для отбеливания зубов»<ref name="Яды – вчера и сегодня"/>.

В [[1863 год]]у под впечатлением от публикации П. Монтегацци химик [[Мариани, Анжело|Анжело Мариани]] начал производство вина, получившего название [[Вино Мариани|''Mariani Wine'']], — своего рода настойку на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию)<ref name="100Most" />. [[Папа Римский]] [[Лев XIII]], повсюду носивший с собой фляжку с «Мариани», в конечном итоге наградил создателя напитка золотой звездой<ref name="leo"/>. Сам Мариани утверждал, что готов опубликовать 13 томов благодарностей от потребителей, в числе которых были политики, актёры и практически «все врачи, обслуживавшие королевские семьи Европы»<ref name="st_james_1"/>.

[[Файл:Mariani pope.jpg|thumb|180 px|Вино с добавкой кокаина]]
В 1883 году Теодор Ашенбрандт ({{lang-de|Theodor Aschenbrandt}}) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии и выяснил, что он повышает выносливость солдат во время манёвров. Опубликованный отчет о наблюдениях Ашенбрандта привлёк к проблеме внимание широкой медицинской общественности; в числе заинтересовавшихся ею оказался и [[Зигмунд Фрейд]]<ref name="abc_medical_use">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://drugs/coc03.htm
 | title         = History of cocaine. Medical use
 | publisher     = www.a1b2c3.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | lang          = en
 | deadlink      = unknown-host
}}</ref>. В [[1884 год]]у Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью («Über Coca»), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от [[депрессия|депрессии]], различных неврозов, [[сифилис]]а, [[алкоголизм]]а, морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике. Кокаин, как писал Фрейд, вызывает: {{цитата|...Подъём духа и продолжительную эйфорию, которая ничем не отличается от обычной эйфории здорового человека. Вы замечаете рост возможностей самоконтроля, прилив жизненных сил и увеличение работоспособности. Другими словами, остаетесь совершенно нормальным человеком, и очень скоро уже просто не верите, что находитесь под воздействием препарата... Продолжительная и интенсивная физическая работа выполняется, не оставляя ощущения усталости. Результат достигается без каких бы то ни было неприятных побочных эффектов, характерных для воздействия алкоголем. Абсолютно никакой тяги к кокаину не появляется ни после первого, ни после последующих применений лекарства<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.heretical.com/freudian/coca1884.html
 | title         = Freudian slips. Cocaine
 | publisher     = www.heretical.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqTlr7f
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
{{oq|de|Die psychische Wirkung des Cocainum mur. in Dosen von 0,05 bis 0,10 Gramm besteht in einer Aufheiterung und anhaltenden Euphorie, die sich von der normalen Euphorie des gesunden Menschen in gar nichts unterscheidet. Es fehlt gänzlich das Alterationsgefühl, das die Aufheiterung durch Alkohol begleitet, es fehlt auch der für die Alkoholwirkung charakteristische Drang zur sofortigen Betätigung. Man fühlt eine Zunahme der Selbstbeherrschung, fühlt sich lebenskräftiger und arbeitsfähiger; aber wenn man arbeitet, vermisst man auch die durch Alkohol, Tee oder Kaffee hervorgerufene edle Excitation und Steigerung der geistigen Kräfte. Man ist eben einfach normal und hat bald Mühe, sich zu glauben, dass man unter irgend welcher Einwirkung steht}}}}
Под влиянием этой и нескольких последующих работ Фрейда образованные европейцы начали использовать кокаин<ref name="eurolab"/>.

В [[1869 год]]у кока проникла в [[Нью-Йорк]]: на рынки «Кью Гарденс» поступили первые семена растения<ref name="timeline"/>. В [[1876 год]]у листья коки сделались своего рода спортивным допингом: вплоть до 1885 года британские мастера спортивной ходьбы на ходу жевали листья, добиваясь таким образом улучшения результатов<ref name="timeline"/>.

В [[1885 год]]у на рынок поступило изобретение [[Пембертон, Джон Стит|Джона Пембертона]], газированный напиток [[Кока-Кола]], содержавший кокаин. В состав этого напитка входили листья коки и орехи [[Кола (растение)|кола]], чем и было обусловлено название напитка. В [[1906 год]]у после принятия в США федерального закона «О чистоте пищи и лекарств» ([[:en:Pure Food and Drug Act|англ.]]), из напитка кокаин был полностью выведен; в качестве стимулирующего ингредиента был оставлен лишь [[кофеин]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.festu.khv.ru/content/view/571/297/
 | title         = «Кока-Кола» — история успеха
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-31
 | lang          = 
 | description   = 
 | deadlink      = 404
}}</ref>. Также в 1885 году американская фирма [[Parke-Davis]] начала продажу кокаина в разных формах, включая раствор для внутривенных инъекций, к которому прилагалась игла<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.cocaine.org/parkedavis-works.htm
 | title         = Parke-Davis injection kit
 | publisher     = www.cocaine.org
 | accessdate    = 2010-04-08
 | lang          = en
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqTt8ij
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. В рекламе утверждалось: продукт «заменит вам пищу, сделает труса храбрым, безмолвного — красноречивым… сделает страждущего бесчувственным к боли»<ref name="abc_medical_use"/>.

В Москве германский кокаин продавался в аптеках по рублю за коробочку<ref name="eurolab"/>. Та же картина наблюдалась в США. В [[Мемфис (Теннесси)|Мемфисе]], [[Теннесси]], в начале двадцатого века кокаин продавался в обычных аптеках и стоил от 5 до 10 центов в зависимости от размеров упаковки. По всему побережью [[Миссисипи (река)|Миссисипи]] работники использовали кокаин в качестве стимулирующего средства, причём белые работодатели повсеместно поощряли чернокожих к его использованию<ref name= barlow>Barlow, William. ''«Looking Up At Down»: The Emergence of Blues Culture''. Temple University Press (1989), p. 207. ISBN 0-87722-583-4.</ref>. «Его стимулирующие и доставляющие удовольствие свойства служат укреплению американского национального характера с его инициативностью, энергичностью, неуёмной активностью и безграничным оптимизмом»<ref name="st_james_1">{{cite web 
| author = Bernardo Alexander Attias
| datepublished = 2002
| url        =http://findarticles.com/p/articles/mi_g1epc/is_tov/ai_2419100264/
| title       =  Cocaine
| publisher  = St. James Encyclopedia of Pop Culture
| accessdate    = 2010-04-08}}</ref>, — писал психолог Рональд Зигель.

В ходе российской революции 1917 года возникло такое понятие как «балтийский чай». Введенное в обиход революционными матросами, смесь употребляемая ими представляла собой раствор кокаина в этиловом спирте или другом крепком алкоголе. Такая смесь является патогенетически обусловленной и продлевает и усиливает эффекты от приема кокаина, за счет формирования специфического метаболита — кокоэтилена, который значительно лучше проникает через [[гематоэнцефалический барьер]].

=== «Кокаиновая паника» и запрет кокаина ===
Первые сообщения о том, что кокаин вызывает зависимость, появились в конце 1880-х годов; однако общественность США это обеспокоило лишь в начале XX века. Страну охватила «кокаиновая паника», имевшая, как отмечалось позже, социальную и расовую подоплёку<ref name="st_james_1"/>. Антикокаиновая кампания развернулась здесь в 1900 году. Три года спустя ''Journal of Pharmacy'' выступил с необоснованным заявлением о том, что «большинство употребляющих кокаин — это картёжники, представители богемы, проститутки высшего и низшего класса, ночные портье и носильщики, взломщики, рэкетиры, сутенеры и наемные рабочие без определенных профессий»<ref name="st_james_1"/>. На развитии массового производства наркотика это не сказалось. В 1910 году в [[Амстердам]]е усилиями основных компаний-производителей — [[Merck]], [[Sandoz]] и [[Hoffmann–La Roche]] — был создан первый в истории кокаиновый [[картель]], называвшийся ''Cocaine Manufacturers Syndicate''<ref name="abc"/>, причём его существование от широкой публики держалось в секрете. Несколько лет спустя на [[Ява (остров)|острове Ява]] владельцами голландских плантаций коки был создан конкурирующий [[синдикат]].{{sfn-1|Karch|2005|p=111}}

Тем временем в американской прессе антикокаиновая кампания набирала силу. В [[1914 год]]у доктор Кристофер Кох ({{lang-en|Christopher Koch}}) из Общества фармацевтов штата [[Пенсильвания]] заявил в прессе, что «Большинство нападений на белых женщин на Юге — это прямой результат дурманящего воздействия кокаина на негритянский мозг»<ref name="st_james_1"/>. За этой массовой истерией скрывался страх белого населения перед возможностью негритянских бунтов. «Ходили слухи о том, что кокаин придает некую сверхъестественную силу, особую хитрость и умение… Эти фантазии имели отношение к страху белых, а не к реальному действию кокаина, и явились всего лишь еще одним поводом для усиления угнетения чернокожих»<ref name="st_james_1"/>, — писал Д. Мусто. В [[1912 год]]у кокаин рассматривался в числе других наркотических веществ на [[Международная опиумная конвенция|Опиумной Конвенции]] (Конвенция де Ла Айа)<ref name="www.lamolina.edu.pe"/>. Выяснилось, что это смертельно опасное вещество: только в США к этому времени было зафиксировано 5 тысяч смертельных случаев, связанных с его употреблением<ref name="timeline"/>. В [[1914 год]]у В США закон Харрисона о налогах на наркотические средства ([[:en:Harrison Narcotics Tax Act|англ.]]) наложил серьёзные ограничения на распространение кокаина. Он был официально объявлен наркотиком, а в [[1922 год]]у поставлен вне закона<ref name="st_james_2">{{cite web | author = Bernardo Alexander Attias | datepublished = 2002 | url        = http://findarticles.com/p/articles/mi_g1epc/is_tov/ai_2419100264/pg_2/
| title       =  Cocaine. Page 2 | publisher  = St. James Encyclopedia of Pop Culture | accessdate    = 2010-04-08}}</ref>.

К этому времени расшифровка химической структуры кокаина дала толчок к [[Химический синтез|синтезу]] таких известных местных [[анестетик]]ов, как [[анестезин]], [[новокаин]] и других. В связи с синтезом этих местных анестетиков к середине XX века кокаин был практически полностью вытеснен из медицинской практики<ref name="eurolab"/>. Тем не менее, в довоенные годы производство кокаина расширялось<ref name="timeline"/>, причём лидирующие позиции захватила [[Япония]], на долю которой в [[1930-е|1930-х годах]] приходились 23,3 % мирового производства кокаина (США — 21,3 %, Германия — 15 %, Великобритания — 9,9 %, Франция — 8,3 %).{{sfn-1|Karch|2005|p=113}}

=== Вторая половина XX — начало XXI века ===
В [[1963 год]]у кока и кокаин по решению [[ООН]] были внесены в список запрещенных веществ. Тем не менее употребление наркотика в разных его модификациях лишь росло. В 1970-х годах пресса заговорила о «кокаиновой эпидемии» в Южной Америке. Широкое распространение получила здесь новая, курительная разновидность наркотика, «базуко». Первыми о её опасности заговорили перуанские фармакологи; появились сообщения (в США поначалу прошедшие незамеченными) о наркоманах ({{lang-es|basuco pastaleros}}), которые непрерывным курением доводили себя до сумасшествия и нередко до гибели<ref name="st_james_2"/>.

В 1976—1980 годах количество ввозимого в США кокаина выросло вдвое. Цена на кокаин резко упала — отчасти, благодаря (инспирированному [[ЦРУ]], как полагали многие) перевороту в [[Боливия|Боливии]]. В октябре [[1982 год]]а президент [[Рональд Рейган]] официально объявил кокаину войну, заявив о решимости «сделать всё необходимое, чтобы устранить эту наркотическую угрозу»<ref name="st_james_2"/>. Видимых результатов это не принесло. В одном только 1988 году в США 300 тыс. младенцев родились с кокаиновой зависимостью<ref name="statistics">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.myaddiction.com/education/articles/cocaine_statistics.html
 | title         = Cocaine statistics
 | publisher     = www.myaddiction.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqYj9In
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

К 2000 году страны Южной Америки экспортировали около 1000 тонн очищенного кокаина<ref name="abc"/>. В США (по данным на [[2005 год]]) кокаиновый рынок составлял 50 млрд долларов<ref>[http://www.applesanity.com/fetish/blow/ Apple Sanity — Fetish — Blow: War on Drugs VS. Cocaine]{{Dead link|date=March 2010}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.havocscope.com/Drugs/cocaine.htm|title=Cocaine Market|publisher=Havocscope.com|date=|accessdate=2010-03-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qqZ0qhu|archivedate=2011-08-11}}</ref>. По данным на 2009 год 34 млн американцев старше 12 лет хотя бы раз пробовали кокаин. Ежегодно в США более 15 тысяч человек умирают от причин, напрямую связанных с употреблением кокаина<ref name="statistics"/>.

Около двух процентов американцев употребляют кокаин регулярно; той же пропорции достигла Великобритания, где кокаин остаётся самым «фешенебельным» из наркотиков<ref name="independent_history"/>. В течение 2008 года здесь произошёл 25%-й скачок: общее число британцев, регулярно употребляющих кокаин, к началу 2009 года достигло одного миллиона<ref name="indep_rise">{{cite web
 | author        = Michael Savage
 | datepublished = 
 | url           = http://www.independent.co.uk/news/uk/crime/cocaine-britain-25-per-cent-rise-in-the-last-year-1759267.html
 | title         = Cocaine Britain: 25 per cent rise in the last year
 | publisher     = www.independent.co.uk
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqZHgIk
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Установлено, что 6,8 % взрослого населения страны когда-либо пробовало кокаин; это наивысший показатель в Европе (на втором месте идёт Испания: 4,9 %), причём за последние 15 лет он в Великобритании вырос втрое<ref name="indep_rise"/>.

== Физико-химические свойства ==

=== Физические свойства ===
'''Кокаин''': [[Молекулярная масса]] — 303,4&nbsp;[[а. е. м.]]. '''Возгоняется''' при температуре около 90 °C. Один грамм [[растворимость|растворяется]] в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл [[хлороформ]]а, 6,5 мл [[этанол]]а, 3,5 мл [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]], а также растворим в [[этилацетат]]е, [[сероуглерод]]е, [[ацетон]]е.

'''Кокаина гидрохлорид''': C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>•HCl; [[Молекулярная масса]] — 339,8&nbsp;а. е. м.; бесцветные игольчатые [[кристаллы]] или белый кристаллический [[Порошок (лекарственная форма)|порошок]] без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения<ref name="фармакопея СССР">{{книга
|автор          = 
|заглавие       = Государственная Фармакопея СССР
|издательство   = М.: "Медицина"
|год            = 1968
|страницы       = 430
}}</ref>.
Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в [[глицерин]]е, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах; при приготовлении растворов следует избегать нагревания из-за разложения<ref name="МВД России">{{книга
|автор          = В.И.Сорокин.
|заглавие       = Использование экспресс-тестов при исследовании наркотических средств и сильнодействующих веществ
|издательство   = М.: ЭКЦ МВД России
|год            = 1997
|страницы       = 128
}}</ref>. Форма выпуска [[фармакопея|фармакопейного препарата]] — порошок <ref name="фармакопея СССР" /><ref>{{cite web
 | author        = Dr Anne Claustre
 | datepublished = 2004-07-09
 | url           = http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim139e.htm#SectionTitle:3.3%20%20Physical%20properties
 | title         = Cocaine (PIM 139)
 | accessdate    = 2009-11-01
 | lang          = en
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/615lGOJVq
 | archivedate   = 2011-08-21
}}</ref>.

=== Химические свойства ===
[[Файл:Ecgonin - Ecgonine.svg|thumb|150px|[[Экгонин]]]]
Кокаин, как и [[циннамилокаин]], и [[руксиллин]], представляет собой метиловый эфир бензоилированного [[экгонин]]а. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до [[экгонин]]а, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

;Качественный химический анализ.

Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором [[роданид кобальта|роданида кобальта]]. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания<ref name="Орехов хим св"/>.

Так же, при нагревании кокаина гидрохлорида с концентрированной [[серная кислота|серной кислотой]] на водяной бане, появляется характерный запах [[метилбензоат|метилбензоата]].

Для отличия кокаина гидрохлорида от синтетических анестетиков этой группы, используют реакцию с [[калия перманганат]]ом, в результате которой, появляются характерные кристаллы (реакция под микроскопом)

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является реакция [[Эрлих, Пауль|Эрлиха]]. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-[[диметиламинобензальдегид]]а в 50 мл смеси, состоящей из [[этанол]]а и концентрированной [[серная кислота|серной кислоты]], взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещенного в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания<ref name="Экспертное">{{книга
|автор          = 
|заглавие       = Экспертное исследование кокаина. Методические рекомендации (УТВ. ПОСТОЯННЫМ КОМИТЕТОМ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ, ПРОТОКОЛ ОТ 07.02.1996 N 45)
|издательство   = Федеральное законодательство
|год            = 1996
|страницы       = 
}}</ref>.

== Синтез ==

=== Биосинтез ===

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота [[орнитин]].

Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ<sub>1</sub>-пирролинового [[катион]]а, является общей для всех тропановых и [[пирролидин]]овых алкалоидов. В процессе [[Декарбоксилирование|декарбоксилирования]] орнитина с участием [[пиридоксальфосфат]]а (PLP) образуется [[путресцин]], который затем [[метилирование|метилируется]] до N-метилпутресцина с участием [[S-аденозилметионин]]а (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием [[диаминооксидаза|диаминооксидазы]] является [[альдегид]], который затем подвергается внутримолекулярной [[Циклизация|циклизации]] в процессе образования [[Шиффово основание|основания Шиффа]]<ref>{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=292}}</ref><ref>{{книга|автор = Племенков В. В.|заглавие = Введение в химию природных соединений|ссылка=|год = 2001|издательство = Казань|страниц = 376|isbn = |страницы=257}}</ref>.

[[Файл:N-methylpyrrolinium biosynthesis ru.svg|600px|center]]

N-метилпирролиновый [[катион]] участвует в [[Реакция Манниха|реакции Манниха]] с молекулой [[Кофермент А|ацетилкофермента А]] (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-[[энантиомеры]], в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся [[Конденсация Клайзена|конденсации Клайзена]] с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение [[окисление|окисляется]] с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя [[никотинамидадениндинуклеотид]]а (NADH), после чего следует образование [[сложный эфир|сложного эфира]] с бензоил-[[КоА]]<ref>{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=293-295}}</ref>.

[[Файл:Cocaine biosynthesis ru.svg|600px|center]]

=== Пути получения ===

[[Файл:Tropane family ru.svg|400px|thumb|right|Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина]]

Основным источником кокаина являются листья куста [[кока|коки]], в дикорастущих сортах растения содержание кокаина не превышает 1 %. Листья куста коки содержат следующие алкалоиды<ref name="Орехов хим св"/>:
* Кокаин;
* Цинамилкокаин;
* α- и β- Труксиллин;
* Бензоилэкгонин;
* Метиловый эфир экгонина;
* Норэкгонин;
* Тропакокаин;
* [[Гигрин]];
* Кускгигрин;
* Метиловый эфир экголидина.

Обезболивающим и психостимулирующим эффектом из этих алкалоидов обладают кокаин, и, в значительно меньшей степени, [[цинамилкокаин]]. При первичной очистке кокаина-сырца выход чистого вещества составляет менее 1 % от массы сырья, также выделяется большое количество загрязнённых остатков, которые не могут быть использованы без дополнительной обработки<ref name="Орехов хим св"/>.
[[Файл:3D-mot-Cocaine-molecule.gif|thumb|150px|left|''Молекула кокаина'']]
Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано что в основе всех тропановых алкалоидов коки лежит [[экгонин]]. После этого открытия стало понятно, что можно значительно увеличить количество кокаина, получаемого из листа коки, если расщепить все имеющиеся алкалоиды до экгонина, а затем синтезировать из него кокаин.<ref name="Орехов хим св"/>

Оставшееся после первичной обработки сырье подвергается гидролизу при нагревании с [[кислота|кислотой]] или [[щёлочь]]ю, в результате которой [[алкалоид]]ы распадаются до [[экгонин]]а. Полученный экгонин может быть превращён в кокаин двумя путями<ref name="Орехов хим св"/>:

* [[этерификация|этерификацией]] экгонина в [[метиловый спирт|метиловом спирте]] в присутствии газообразной [[соляная кислота|соляной кислоты]] с последующим [[бензоилирование]]м продукта путём нагревания в присутствии хлористого бензоила или [[бензойная кислота|бензойной кислоты]] с <math> P O Cl_3</math>;

* бензолированием путём нагревания [[экгонин]]а в смеси с бензойным ангидридом и последующим метилированием [[метилйодид]]ом или [[диметилсульфат]]ом.

Первый [[полный синтез]] тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан [[Вильштеттер, Рихард Мартин|Вильштеттером]] в [[1903 год]]у<ref>R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204</ref>. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден [[Робинсон, Роберт|Робинсоном]]<ref name="Орехов хим св"/><ref>R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762</ref>.

== Формы выпуска ==
[[Файл:Cocaine3.jpg|250|left|thumb|Гидрохлорид кокаина в виде порошка]]

=== Паста коки ===
Дешёвый продукт, получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Беловатый, кремовый или бежевый порошок, обычно влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца [[Агрегат минеральный|агрегаты]]. Помимо кокаина содержит вещества, добавляемые для экстракции, например, [[карбонат марганца]]. Содержание кокаина колеблется от 40 до 90 %<ref name="формы выпуска веселовская">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      = 76—79
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref>.

=== Кокаина гидрохлорид ===
[[Файл:CocaineHCl.jpg|250px|thumb|Гидрохлорид кокаина]]

Соль кокаина, классическая форма выпуска. Медицинские препараты кокаина также представляют собой водные растворы кокаина гидрохлорида<ref name="осн положения Маркова">{{книга
|автор         = Маркова И. В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Санкт-Петербург
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1-й
|страницы      = 147
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}</ref>. Белый, чуть желтоватый или кремовый порошок, допускается содержание твёрдых прозрачных кристаллов<ref name="формы выпуска веселовская"/><ref name="nark kok">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 | title         = Что такое кокаин?
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-09-29
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqaaZzL
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Вещество, полученное непосредственно от производителя или оптовых торговцев представляет собой хорошо очищенный продукт, содержащий 80—95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ. В розничной продаже исходный состав, в большинстве случаев, разбавляется в 2—3 раза различными примесями. В качестве балластных веществ могут применяться схожие по внешним эффектам с кокаином дешёвые и не обнаруживающиеся [[Органолептика|органолептически]] стимуляторы, например, [[амфетамин]], [[кофеин]] и т. п.<ref name="формы выпуска веселовская"/><ref name="осн положения Маркова"/><ref name="nark kok"/>.

Подобная операция позволяет почти незаметно для клиента разбавить дозу в 2—3 раза. Также применяются ещё более дешёвые балластные вещества — [[сахарная пудра]], [[сухое молоко]] — которые значительно снижают эффективность дозы, но позволяют получить из исходной дозы 5—6 вторичных<ref name="формы выпуска веселовская"/><ref name="осн положения Маркова"/>.

=== Крэк ===
[[Файл:Crack.jpg|250px|thumb|Крэк]]
{{main|Крэк-кокаин}}
Крэк ({{lang-en|Crack}}) — более дешёвая версия кокаина, предназначенная для курения. Представляет собой свободное основание ({{lang-en|free base}}, имеет непротонированную аминогруппу), получаемое путём щелочной экстракции растворителями ([[Эфир (химия)|эфиром]]). Поскольку гидрохлорид кокаина относительно дорог и разлагается при высокой температуре, в конце 70-х годов XX века в продажу поступило его свободное основание. В связи с более высокой температурой распада данное вещество может вводиться в организм путём курения. В конце XX века данный вид кокаина распространился в [[США]] и странах Латинской Америки. Своё название крэк получил из-за характерного щёлкающего звука, сопровождающего его курение, этот звук возникает при термическом разрушении кристаллов свободного основания кокаина. Температура плавления крэка составляет 98 °C, в связи с чем он легко испаряется при курении без потери наркотического эффекта.
Также крэк употребляют в качестве разогретого вещества, используя героиноподобный метод, заключающийся во введении кокаина внутрь на подогретой чайной ложке. Это так называемый коксер<ref name="формы выпуска веселовская"/><ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.domtest.ru/narko/cocain.php
 | title         = Кокаин (крэк, спидбол): признаки/способы употребления/действие на организм/последствия/передозировка
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2010-01-01
 | lang          = 
 | description   = 
}}</ref>.

=== Спидбол ===
{{main|Спидбол}}
Спидбол ({{lang-en|Speedball}}) — смесь крэка и [[героин]]а, самая опасная форма распространяемого кокаина. Значительная опасность для здоровья обусловлена перекрёстным взаимодействием опиоидного наркотика героина и психостимулятора кокаина. Подобное сочетание может вызывать серьёзные осложнения в функционировании сердечно-сосудистой системы, в перспективе — перекрёстную физическую зависимость с очень тяжело протекающим абстинентным синдромом<ref name="формы выпуска веселовская"/>.

== Механизм действия ==
Кокаин действует на 3 принципиально значимые для нервной деятельности нейромедиаторные системы: [[дофамин]]овую, [[норадреналин]]овую, [[серотонин]]овую. Связывая транспортеры моноаминов, кокаин нарушает обратный нейрональный захват нейромедиаторов [[синапс|пресинаптической]] мембраной. В результате [[нейромедиатор]] остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны. Одновременно с этим истощается запас нейромедиатора в депо пресинаптической мембраны, особенно ярко наблюдается этот эффект при неоднократном употреблении кокаина. С каждым нервным импульсом выделяется все меньше нейромедиаторов и компенсаторно возрастает плотность рецепторов к данному [[катехоламины|катехоламину]] на постсинаптической мембране, данное явление особенно характерно для дофаминовых рецепторов<ref name="мех действ Маркова">{{книга
|автор         = Маркова И.В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Санкт-Петербург
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1-й
|страницы      = 148-149
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}</ref><ref name="мех действ Katzung">{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology|ссылка=http://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PT536&pg=PT536#v=onepage&q=&f=false|год = 2009|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 0071604057|страницы=522}}</ref>.

Вызываемые кокаином [[эйфория]] и [[психическая зависимость]] связаны главным образом с блокированием {{не переведено 2|дофаминовый транспортер|дофаминового транспортера|en|Dopamine transporter|}} (DAT) в [[центральная нервная система|центральной нервной системе]]. Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в [[симпатическая нервная система|симпатической нервной системе]], оказывая влияние на органы, где количество норадреналиновых рецепторов наибольшее. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, — к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина<ref name="мех действ Маркова"/><ref name="мех действ Katzung"/>.

У лабораторных животных после однократного введения кокаина плотность дофаминовых рецепторов на [[синапс|постсинаптической]] мембране возрастала в среднем на 37 %, при повторном введении плотность рецепторов продолжала увеличиваться. В связи с постепенным нарастанием тяжести нарушения обмена дофамина при употреблении кокаина могут развиваться специфические психозы, по клиническому течению напоминающие [[шизофрения|шизофрению]]<ref name="мех действ Маркова"/>.

Местноанестезирующее действие кокаина связано с блокированием [[ионные каналы|потенциал-зависимых натриевых каналов]] [[периферическая нервная система|периферической нервной системы]]. Для проявления этого эффекта в центральной нервной системе требуется большая доза препарата, близкая к летальной<ref name="мех действ Маркова"/><ref name="мех действ Katzung"/>.

== Фармакокинетика ==
Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин<ref name="веселовская кок нарк"/>:
* Клиническая доза — 1,5 мг/кг чистого вещества;
* Разовая уличная доза — 15—60 мг;
* Токсическая доза — 500 мг;
* Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.
[[Период полувыведения|Время полувыведения]] препарата Т(1/2)<ref name="веселовская кок нарк"/>:
* для кокаина — 38—67 минут;
* для бензилэкгонина — 4—6 часов;
* для метилэкгонина — 2,5—7,6 часов.
[[Биодоступность]] в % при различных способах введения<ref name="веселовская кок нарк"/>:
* Оральный 20—40 %;
* Интраназальный 20—40 %;
* Курение 6—32 %;
* Внутривенный 100 %.

== Метаболизм кокаина ==

Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в бензоилэкгонин и экгонин печёночными [[эстераза]]ми, основная роль в этом процессе принадлежит [[псевдохолинэстераза|псевдохолинэстеразе]]. На скорость метаболизма кокаина в [[печень|печени]] влияют различные внешние факторы. Так например, при угнетении печёночного кровотока происходит повышение концентрации кокаина в крови в несколько раз. При сочетании употребления кокаина и [[Фосфорорганические соединения|фосфорорганических соединений]] за счёт частично или полной деактивации [[псевдохолинэстераза|псевдохолинэстеразы]] происходит значительное увеличение концентрации кокаина<ref name="взаимод кокаин Маркова">{{книга
|автор         = Маркова И.В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Санкт-Петербург
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1-й
|страницы      = 148
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}</ref>.

Кокаин при попадании в организм человека проходит следующие метаболические превращения<ref name="нарк Веселовская метаболизм">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный =
|серия         =
|ссылка        =
|издание       =
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           =
|страницы      = 94-95
|страниц       = 196
|isbn          =
|тираж         =
}}</ref>:
# Под действием ферментативного [[гидролиз]]а с помощью холинэстеразы кокаин теряет бензоильную группу и формируется метилэкгонин. Бензоилэкгонин химическим превращениям под действем холинэстеразы не подвергается;
# В процессе гидролиза при физиологических значениях [[Водородный показатель|pH]] кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина<ref name="нарк Веселовская метаболизм"/>.

Таким образом, при физиологических значениях pH метилэкгонин не аккумулируется в крови, в отличие от бензоилэкгонина<ref name="нарк Веселовская метаболизм"/>.

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина. Следует отметить, что при совместном употреблении этанола и кокаина формируется кокаэтанол, что приводит к значительному увеличению времени полувыведения метаболитов препарата из организма<ref name="взаимод кокаин Маркова"/>.

В течение 2-3 дней из организма выводится 90—95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении<ref name="нарк Веселовская выведение">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный =
|серия         =
|ссылка        =
|издание       =
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           =
|страницы      = 91-93
|страниц       = 196
|isbn          =
|тираж         =
}}</ref>:
* Неизменённый кокаин 1—9 %;
* Бензоилэкгонин 35—60 %;
* Метилэкгонин 32—49 %;
* Экгонин 1—8 %;
* Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Наблюдается выраженная зависимость соотношения метаболитов от способа введения препарата<ref name="нарк Веселовская выведение"/>.

== Клинические эффекты ==

Эффекты кокаина можно условно разделить на две группы: центральные и периферические. Также отдельно выделяют осложнения употребления кокаина<ref name="клин эффекты">{{книга
|автор         = Веселовская Н.В. Коваленко А.Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      = 78-82
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref>.

=== Центральные эффекты ===
Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в головном мозге. К ним относятся<ref name="клин эффекты"/>:
* Эмоциональный подъем, [[эйфория]];
* Ощущение прилива энергии;
* Усиление умственной активности ;
* Снижение потребности во [[Сон|сне]] (удлинение периода бодрствования);
* Снижение [[аппетит]]а;
* Повышение физической выносливости.

=== Периферические эффекты ===
Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в периферической нервной системе. К ним относятся<ref name="клин эффекты"/>:
* [[Тахикардия]];
* [[Одышка]];
* Повышение [[Артериальное давление|артериального давления]];
* Повышение [[Температура тела|температуры тела]];
* [[Гипергидроз|Потливость]];
* [[Мидриаз|Расширение зрачков]].

=== Последствия длительного употребления ===
Данные побочные эффекты развиваются после неоднократного употребления кокаина, когда происходит декомпенсация обмена нейромедиаторов и организм не способен адекватно работать в отсутствие наркотика<ref name="клин эффекты"/>:
* Нарушение сна, [[бессонница]];
* [[Головная боль]];
* [[Тошнота]];
* Быстрая утомляемость, снижение памяти, внимания;
* [[Насморк]], частые [[Носовое кровотечение|носовые кровотечения]], возможен [[некроз]] [[Носовая перегородка|носовой перегородки]];
* Навязчивые движения ([[Спазм|конвульсивные движения]] пальцами рук);
* [[Раздражительность]], [[Поведение#Агрессивное поведение|агрессивное поведение]];
* [[Тремор]], повышенная [[Эпилепсия#Судорожная готовность|судорожная готовность]], возможны [[Эпилепсия|судорожные припадки]];
* [[Депрессия]];
* [[Психоз]]ы, [[Паранойя|параноидальные]] или [[бред]]овые идеи;
* [[Галлюцинации]]: тактильные, зрительные, звуковые. Наиболее характерно при галлюцинациях чувство мелких насекомых под кожей. В связи с этим на коже могут быть расчёсы и порезы, сделанные в попытке извлечь их;
* Нарушение функции [[Дыхание#Внешнее дыхание|внешнего дыхания]];
* Церебральный [[инсульт]];
* [[Аритмия]], [[стенокардия]], [[инфаркт миокарда]];
* Склонность к [[суицид]]у.

== Применение ==
[[Файл:Cocaine hydrochloride CII for medicinal use.jpg|thumb|Кокаина гидрохлорид 4 % раствор для медицинского применения]]

=== Медицинское применение ===
Началом медицинского применения кокаина можно считать [[1859 год]], когда Нимман впервые выделил кокаин из листьев коки. Новое вещество заинтересовало медицинскую среду того времени.

Первым анестизирующие свойства кокаина обнаружил русский химик, профессор [[Санкт-Петербургская медицинская академия последипломного образования|Петербургского клинического института]] [[Анреп, Василий Константинович фон|В. К. Анреп]]. Будучи молодым врачом и находясь на стажировке в [[Вюрцбургский университет|Вюрцбургском университете]]<ref name="hurtado">{{cite web
 | author        = Jorge Hurtado
 | datepublished = 
 | url           = http://www.cocamuseum.com/htm/historycocaine.htm
 | title         = HISTORY OF COCAINE. Cocaine the Legend
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqTboSN
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, он начал вводить себе под кожу кокаин и установил, что она утрачивает чувствительность к уколам иглой. В [[1879 год]]у В. Анреп разработал и провёл эксперимент, продемонстрировавший обезболивающие свойства алкалоида, использовав для этой цели [[Лягушка|лягушку]]<ref name="stolyarenko">{{cite web
 | author        = П. Ю. Столяренко
 | datepublished = 
 | url           = http://www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_2.htm
 | title         = История обезболивания в стоматологии
 | publisher     = www.critical.ru
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqckfMX
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref><ref name="anrep_frog">{{cite journal |author=Yentis SM, Vlassakov KV |title=Vassily von Anrep, forgotten pioneer of regional anesthesia |journal=Anesthesiology |volume=90 |issue=3 |pages=890–5 |year=1999|pmid=10078692 |doi=10.1097/00000542-199903000-00033}}</ref>, о чём опубликовал в журнале «Архив Пфлюгера» работу «О физиологическом действии кокаина». «У лягушек кокаин парализует нервные окончания и нервные центры, причем окончания чувствительных нервов в первую очередь… Малые дозы повышают рефлексы, большие — понижают (у теплокровных), но парализующее действие совершенно такое же, как это наблюдалось у лягушек»<ref name="stolyarenko"/>, — писал В. К. Анреп.

[[Коллер, Карл (офтальмолог)|Карл Коллер]] впервые использовал 1%-й раствор кокаина в [[Офтальмология|офтальмологической]] практике с целью расширения зрачка и местной [[анестезия|анестезии]]<ref>{{cite web
 | author        = П.Ю. Столяренко, И.М. Федяев, Т.И. Столяренко
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.rusanesth.com/publ/st_pain14.htm
 | title         = МАЛОИЗВЕСТНЫЕ СТРАНИЦЫ ИЗ ИСТОРИИ МЕСТНОЙ АНЕСТЕЗИИ
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = Самарский государственный медицинский университет
 | accessdate    = 2010-01-01
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqdP32t
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. В 1884 году после доклада Коллера о местно-анестезирующих свойствах кокаина, он стал применяться для местной анестезии в хирургической практике<ref name="Яды – вчера и сегодня">{{cite web
 | author        = Ида Гадаскина
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://n-t.ru/ri/gd/yd15.htm
 | title         = Яды — вчера и сегодня
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-13
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqdfqYj
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref><ref name="зоупотр лек кокаин">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://medafarm.ru/php/content.php?id=3191
 | title         = Злоупотребление лекарствами: Кокаин
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-13
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqe8Eg9
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Год спустя Вильям Хальстед описал нервноблокирующие свойства алкалоида<ref>{{cite journal|title=Practical comments on the use and abuse of cocaine|curly=true|author=Halsted W|journal=New York Medical Journal|year=1885|pages=294–295|volume=42}}</ref>. В 1898 году [[Квинке, Генрих Иренеус|Генрих Квинке]] применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника. Особую роль в распространении кокаина-анестетика сыграл хирург Карл Людвиг Шлейх, который, после многочисленных опытов на себе, начал применять кокаин в хирургии как местнообезболивающий наркотик<ref name="Яды – вчера и сегодня"/><ref name="stolyarenko"/>.

Кокаин произвёл революцию в анестезии<ref name="hurtado"/>. Сотни лекарств, содержащих кокаин, появились на рынке; они стали использоваться в травматологии, гинекологии; рекламировались как средства практически против всех заболеваний, так или иначе связанных с болью<ref name="Орехов история кокаин">{{книга
|автор         = Орехов А. П.
|заглавие      = Химия алкалоидов
|ответственный = Родионов В. М
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 2-е, дополненное и переработанное
|место         = Москва
|издательство  = Издательство Академии наук СССР
|год           = 1955
|том           = 
|страницы      = 153-154
|страниц       = 860
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref><ref name="hurtado"/>. Производством кокаина занимались крупнейшие фармацевтические компании: [[Merck]], Le Pharmacie Centrale de France, [[Parke-Davis]]<ref name="hurtado"/>. В США в [[1900 год]]у кокаин вошёл в первую в пятёрку самых продаваемых лекарств<ref name="100Most">{{книга
 |автор          = Myers R. L.
 |часть          = 
 |заглавие       = The 100 Most Important Chemical Compounds: a reference guide
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = London
 |издательство   = Greenwood Press
 |год            = 2007
 |том            = 
 |pages          = 88-91
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 978–0–313–33758–1
 |тираж          = 
}}</ref>.

К началу XX века интерес хирургов к кокаину ослабевал по мере выявления его недостатков. Когда в 1911 году был синтезирован [[новокаин]], кокаин оказался постепенно вытеснен из хирургической практики. До 20-х годов XX века кокаин продавался также в виде капель от насморка. После утверждения [[Лига Наций|Лигой Наций]] в [[1920 год]]у Конвенции 1912 года об ограничении распространения наркотиков, законные продажи кокаинсодержащих препаратов были существенно ограничены<ref>{{cite web
 | author        = Федулов А. В.
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.rags.ru/files/dissertation/317.doc
 | title         = Международное сотрудничество в сфере контроля над оборотом наркотиков: социально-политические аспекты
 | format        = doc
 | work          = 
 | publisher     = Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата политических наук
 | accessdate    = 2009-10-13
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqfJqlQ
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

В настоящее время в медицине кокаин практически не используется, существуют единичные работы, посвящённые его использованию в хирургии глаза и офтальмологии, но описанные в них методики не получили широкого распространения в связи с проблемами приобретения медицинских препаратов кокаина и существованием не менее эффективных препаратов, не вызывающих наркотической зависимости<ref name="Яды – вчера и сегодня"/><ref name="зоупотр лек кокаин"/>.

=== Кокаин как наркотик ===

В настоящее время кокаин наиболее распространён в качестве [[наркотик]]а. Популярность данного наркотического вещества обусловлена его [[стимулятор|стимулирующими]] действием, улучшением настроения и повышением работоспособности. Сам по себе кокаин не имеет выраженного [[вкус]]а и [[запах]]а, органолептические свойства обеспечиваются имеющимися в составе смеси примесями<ref name="веселовская кок нарк">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      = 83-87
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref>.

Мировое потребление кокаина оценивается экспертами ориентировочно в 750 тонн в год, причём примерно треть этого объёма приходится на [[США]], которые являются крупнейшими потребителями этого наркотика<ref name="100Most" />.

==== Способы введения ====
[[Файл:Cocaine lines 2.jpg|250px|thumb|Порошок кокаина, подготовленный для интраназального введения, так называемые «дорожки».]]
В связи с тем, что кокаин относительно легко проникает через [[слизистые оболочки]], наиболее распространены способы употребления, использующие эту его особенность. Также кокаин может вводиться прочими традиционными путями введения лекарственных веществ. Наиболее распространены следующие способы<ref name="веселовская кок нарк"/>:
* '''Интраназальный'''. При данном способе введения на ровную поверхность насыпается небольшое количество [[Порошок (лекарственная форма)|порошкообразного]] вещества, затем аккуратно измельчаются крупные комочки и формируется «дорожка». Она представляет собой полоску вещества длиной 5-10 см, шириной 2-3 мм. Из [[бумага|бумаги]] формируется трубка в форме воронки, тонким концом устанавливается на «дорожку», более широким — в ноздрю. Делается вдох, и трубка двигается вдоль полосы вещества, всасывая его. Как правило, при данном способе используется кокаина гидрохлорид разной степени очистки. Клинические эффекты возникают через 5-15 минут после введения, пик эффекта наступает через 15-20 минут. Длительность клинических эффектов составляет 60-90 минут<ref name="веселовская кок вв интранозально">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      = 90
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref>.
* '''Ингаляционный'''. Производится вдыхание [[пар]]ов вещества, формирующихся при [[курение|курении]]. После чего происходит всасывание кокаина через [[Лёгочная альвеола|гематоальвеолярный]] барьер. В лёгкие попадёт 6,5 % кокаина в виде паров, остальное в виде [[аэрозоль|аэрозоля]]. Данным способом может быть употреблён только крэк, кокаина гидрохлорид при курении разрушается. Курение крэка происходит аналогично употреблению любых других курительных смесей. Клинический эффект развивается практически мгновенно, через 8-10 секунд, пик концентрации кокаина в плазме крови наступает через 5 минут, пик эффекта через 6-8 минут, продолжается 10-20 минут. Клинический эффект короткий и ярко выраженный<ref name="веселовская кок нарк"/>.
* '''Пероральный'''. Вещество, содержащее кокаин, глотается и всасывается через слизистую [[желудок|желудка]] и [[кишечник]]а. Таким способом может быть употреблена любая форма кокаина, начиная от листьев коки и заканчивая кокаина гидрохлоридом. По продолжительности действия и скорости возникновения клинических эффектов примерно совпадает с интраназальным способом введения, но клинические эффекты, при одинаковой дозе, выражены значительно слабее<ref name="веселовская кок нарк"/>.
* '''Инъекции''' (внутривенные, внутримышечные, подкожные) Для инъекций используется водный (в некоторых случаях вещество растворяется в 0,9%-м растворе [[NaCl]]) раствор кокаина гидрохлорида или [[спидбол]]. В зависимости от способа инъекции различается скорость наступления эффектов и их длительность. Быстрее всего это происходит при внутривенном введении, но и прекращение действия после введения так же происходит довольно быстро. Клинический эффект возникает через 0,5—2 минуты после введения, максимальная концентрация кокаина в [[Плазма крови|плазме крови]] наступает через 5 минут. Наиболее медленно развивается и дольше всего сохраняется клинический эффект при подкожном введении. Максимальная концентрация кокаина в плазме достигается примерно через 30 минут, и через 1-2 часа начинает снижаться<ref name="веселовская кок нарк"/>.
* '''Сублингвальный'''. Вещество, содержащее кокаин, закладывается за [[Дёсны|десну]] или под [[Язык (анатомия)|язык]], где через слизистые рта происходит его всасывание. Наиболее распространён данный метод для употребление листьев и пасты коки. Скорость возникновения, и длительность клинических эффектов в целом аналогично интраназальному введению, отмечается несколько менее выраженный клинический эффект<ref name="веселовская кок нарк"/>.
* '''[[Ректальный приём препаратов|Ректальный]] и вагинальный'''. Формируется [[суппозиторий]], представляющий собой масляную основу, смешанную с кокаиносодержащим веществом. Получившийся суппозиторий вводят во [[Влагалище женщины|влагалище]] или [[прямая кишка|прямую кишку]]. Скорость развития и длительность клинических эффектов в целом аналогична оральному пути введения<ref name="веселовская кок нарк"/>.

Следует отметить, что совместное употребление кокаина и [[Алкогольные напитки|алкоголя]] значительно замедляет выведение кокаина из организма, в результате образования метаболита этилкокаина (кокаэтилена)<ref name="взаимод кокаин Маркова"/><ref>{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      = 93-94
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}</ref>. Непосредственно кокаин легко преодолевает [[гематоэнцефалический барьер]], в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина<ref name="веселовская кок нарк"/>.

=== Синдром отмены ===
{{main|Синдром отмены}}
Выраженность пристрастия к кокаину во многом определяется способом его употребления, наиболее быстрое привыкание возникает при курении и внутривенном введении препарата. При введении препарата через слизистые зависимость развивается более плавно. К кокаину развивается сильная психическая зависимость, но относительно наличия физической зависимости в настоящее время нет единого мнения<ref name="нарк Веселовская см отмены"/>. В ряде случаев при прекращении употребления кокаина наблюдается характерная негативная симптоматика. Ведущим клиническим симптомом является [[дисфория]], проявления которой<ref name="нарк Веселовская см отмены">{{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий 
|ответственный =
|серия         =
|ссылка        =
|издание       =
|место         = Москва
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           =
|страницы      = 83
|страниц       = 196
|isbn          =
|тираж         =
}}</ref>:
* Тревожность, беспокойство, раздражительность;
* Усталость, упадок сил;
* Депрессия;
* Бессонница.

Ряд авторов считают наличие этих симптомов доказательством наличия физической зависимости, по мнению их оппонентов данная симптоматика является следствием психологической зависимости. В настоящее время наркологи не выделяют каких-либо специфических для кокаина клинических симптомов, сопровождающих синдром отмены<ref name="нарк Веселовская см отмены"/>.

== Передозировка ==
{{main|Передозировка}}
При резорбтивном действии кокаин оказывает преимущественно стимулирующее влияние на [[центральная нервная система|ЦНС]]. Эффекты развиваются в нисходящем порядке. Прежде всего изменяется функциональное состояние коры [[головной мозг|головного мозга]]. Возникает эйфория, беспокойство, психомоторное возбуждение, уменьшается ощущение утомления, голода, возможны галлюцинации. Кокаин стимулирует и центры [[продолговатый мозг|продолговатого мозга]] (дыхательный, сосудодвигательный, центр рвоты), возможны судороги. Если доза кокаина достаточно велика, то возбуждение ЦНС сменяется её угнетением. В этом случае смерть может наступить от угнетения жизненно важных центров продолговатого мозга (в основном дыхательного центра).

Первые признаки передозировки при курении и внутривенном употреблении кокаина возникают через несколько минут после введения, при прочих путях введения клиника может развиться в течение часа<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>. [[Токсическая доза]] для человека, не употреблявшего регулярно кокаин, составляет 500 мг чистого вещества.
[[Летальная доза]] — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма может снижаться до 20 мг. В связи с увеличивающейся при потреблении кокаина нагрузкой на сердце люди с сердечными проблемами, [[артериальная гипертензия|гипертензией]] или сердечно-сосудистыми заболеваниями более подвержены риску передозировки со смертельным исходом. Зачастую лица, испытывающие симптоматику передозировки кокаина на ранних этапах, не обращаются за медицинской помощью. Наиболее часто основанием для обращения за медицинской помощью служат [[Ишемическая болезнь сердца|ишемические боли]] за грудиной или [[кровохарканье]]<ref name="маркова клин токса призн передоз">{{книга
|автор         = Маркова И. В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Санкт-Петербург
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1-й
|страницы      = 149-150
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}</ref>.

Основной активной жалобой у больных, находящихся в сознании, является сжимающая давящая боль за грудиной. Прочие клинические проявления варьируются в зависимости от тяжести отравления<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

При отравлениях лёгкой степени тяжести больные эйфоричны, возбуждены, мышление их ускорено, возможны [[делирий|делириозные]] эпизоды (чаще при сочетании кокаина с этанолом), периодически возникающие выраженные боли за грудиной. Объективно обнаруживается [[артериальная гипертензия|гипертензия]], [[мидриаз]], [[гипергидроз]], [[тахикардия]]<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

При отравлении средней степени тяжести проявляется картина [[адренергический психоз|адренергического психоза]], выраженное возбуждение с нарушениями гемодинамики. В этой стадии высока вероятность развития различных осложнений приёма как самого кокаина, так и балластных веществ, входящих в состав смеси. К ним относятся [[инфаркт]]ы, летальные [[аритмия|аритмии]], мозговые кровоизлияния, [[отёк лёгких]], [[судороги|судорожный синдром]] и другие<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

При тяжёлом отравлении больной находится в [[кома|коме]], отмечаются выраженные нарушения гемодинамики, осложнения приёма препарата более выражены и многочисленны, чем при отравлении средней степени тяжести<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

Отравление кокаином характеризуются выраженной фазностью течения, это обусловлено особенностями стимуляции нервной системы при введении кокаина. Первой стимулируется [[кора головного мозга]], затем нижележащие отделы [[Центральная нервная система|нервной системы]] от [[Головной мозг|головы]] к [[Конский хвост (спинной мозг)|хвосту]]. Этой особенностью обусловлены сроки возникновения симптомов отравления<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

Наиболее распространёнными причинами смерти в токсической фазе являются<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>:
* [[аритмия]];
* внутричерепные кровоизлияния;
* эпилептический статус;
* злокачественная гипертермия.

В соматической фазе основными причинами смерти являются следующие<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>:
* [[почечная недостаточность]];
* [[коагулопатия]];
* [[полиорганная недостаточность]].

Следует отметить, что токсическая доза препарата может значительно колебаться в зависимости от регулярности приёма. При регулярном длительном употреблении человек может употреблять дозу, в несколько раз превышающую среднюю смертельную, но после некоторого перерыва в употреблении кокаина необходимая ему доза вещества возвращается к начальным значениям. Употребление привычной большой дозы препарата приводит к отравлению или даже смерти<ref name="маркова клин токса призн передоз"/>.

== Принципы лечения отравлений и кокаиновой наркомании ==

=== Принципы лечения отравлений ===
При возникновении острого [[Отравление|отравления]] кокаином терапия включает в себя следующие неотложные мероприятия<ref name="лечение Маркова">{{книга
|автор         = Маркова И. В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Санкт-Петербург
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1-й
|страницы      = 152-154
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}</ref>:
* Обеспечение адекватной [[Искусственное дыхание|вентиляции лёгких]];
* Обеспечение поддержания адекватных параметров [[Гемодинамика|гемодинамики]];
* Снижение артериального давления до нормальных значений;
* Устранение аритмии;
* Снятие судорожного синдрома;
* Устранение психоза;
* Борьба с ишемией миокарда.

После обеспечения неотложных мероприятий основные усилия должны быть направлены на профилактику сердечно-сосудистых осложнений<ref name="лечение Маркова"/>.

Назначение [[налоксон]]а при отравлении кокаином больным в коматозном состоянии приводит к усугублению тяжести судорожного синдрома. Считается, что наиболее безопасными препаратами для купирования гипертензии, судорожного и психотического синдромов являются препараты [[бензодиазепины|бензодиазепиного ряда]], препарат выбора [[диазепам]]. Установлено, что препараты, традиционно используемые при аналогичных состояниях, в случае их применения при отравлении кокаином значительно повышают частоту возникновения побочных эффектов и провоцируют тяжёлые осложнения<ref name="лечение Маркова"/>.

Для снижения артериального давления в результате клинических испытаний наиболее безопасными принято считать внутривенное применение [[нитроглицерин]]а и [[нитропруссид|нитропруссида натрия]]. Введение препаратов производится внутривенно. Препарат растворяется в 400 мл 5%-го раствора [[глюкоза|глюкозы]] или аналогичном объёме 0,9%-го раствора NaCl. Все препараты вводятся медленно путём титрования под контролем частоты сердечных сокращений и артериального давления<ref name="лечение Маркова"/>.

С целью купирования аритмии используется [[лидокаин]] или [[Сульфат магния (лекарственное средство)|магния сульфат]], при их неэффективности следует с осторожностью использовать [[анаприлин]]. Опасность его введения заключается в том, что он может усугубить ишемию [[миокард]]а и привести к развитию [[стенокардия|стенокардии]] и [[инфаркт]]а. Применение β-блокаторов при отравлении кокаином противопоказано в связи с тем, что они усиливают выраженность осложнений, связанных с сердечно-сосудистой системой, и значительно повышают летальность<ref name="лечение Маркова"/>.

Альтернативой безодиазепинам может являться [[аминостигмин]], который в случае передозировки кокаина является его функциональным антагонистом. Однако данный препарат может способствовать развитию судорожного синдрома и нарушать проводимость миокарда. Поэтому препарат следует вводить медленно под контролем [[Электрокардиография|ЭКГ]]<ref name="лечение Маркова"/>.

Назначение антипсихотических нейролептиков следует производить с осторожностью из-за высокого риска развития коллапса, нарушений ритма сердца и терморегуляции<ref name="лечение Маркова"/>.

Помимо патогенетической терапии важную роль играет устранение кокаина из организма. При отравлении кокаином [[рвота]] больным не вызывается, назначаются [[энтеросорбент]]ы и [[слабительное]]. Больной должен находиться под постоянным наблюдением в течение 24-36 часов с момента отравления; это связано с тем, что в течение этого времени возможны рецидивы кокаиновых [[психоз]]ов. Следует отметить, что после вывода больного из состояния отравления его необходимо передать под наблюдение психиатра. Это связано с высокой вероятностью возникновения [[суицид]]альных попыток при резком развитии абстинентного синдрома после купирования отравления<ref name="лечение Маркова"/>.

=== Принципы лечения кокаиновой наркомании ===
В связи с тем что при кокаиновой наркомании не наблюдается выраженной физической зависимости, основные мероприятия направлены на борьбу с [[психологическая зависимость|психологической зависимостью]]. Они включают в себя следующие мероприятия<ref name="nodrugs.ru">{{cite web
 | author        = 
 | last          = 
 | first         = 
 | authorlink    = 
 | coauthors     = 
 | datepublished = 4 сентября 2009
 | url           = http://www.nodrugs.ru/drugs-cocain
 | title         = Кокаин — Проект «Без наркотиков» — Nodrugs.ru
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-31
 | accessyear    = 
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = 
 | archivedate   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqfhnIV
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>:
# Полное одномоментное прекращение употребления кокаина;
# Психотерапия, направленная на устранение причины употребления наркотика;
# Изменение социального окружения и круга общения;
# Госпитализация в стационар для эффективной психотерапии, в случае ярко выраженной дисфории возможно использование медикаментозной терапии.

В целом следует отметить, что какими-либо характерными особенностями терапия кокаиновой наркомании не обладает. После купирования острых состояний, вызванных передозировкой препарата, течение абстинентного синдрома ничем не отличается от такового при злоупотреблении другими стимуляторами. Терапия зависимости так же ничем принципиально не отличается от аналогичной при употреблении [[амфетамин]]а, или других стимуляторов<ref name="nodrugs.ru"/><ref name="течение зависимости">{{книга
|автор         = Пятницкая И. Н. 
|заглавие      = Общая и частная наркология: Руководство для врачей
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = 
|издательство  = Издательство «Медицина»
|год           = 2008
|том           = 
|страниц       = 640
|страницы      = 309-310
|isbn          = 5-225-03329-6 
|тираж         = 
}}</ref>.

== Правовой статус ==

В России, как и в ряде других стран<ref name="зак заруб"/>, существуют законодательные ограничения оборота наркотиков, в том числе и кокаина. На начало 2009 года следующие законодательные акты ограничивают распространение наркотиков в Российской Федерации:
* [[Уголовный кодекс Российской Федерации]]. По статье 228 УК РФ незаконные приобретение, хранение, перевозка, изготовление, переработка кокаина без цели сбыта в крупном размере (для кокаина — 0,5 гр.) наказывается лишением свободы сроком до трёх лет, в особо крупном размере (для кокаина — 5 гр.)<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jrussia_5977.html
 | title         = Об утверждении крупного и особо крупного размеров наркотических средств
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2010-06-09
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqfwTW0
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref> — на срок до 10 лет. В случае организации систематического производства — на срок до 20 лет<ref>УК РФ. Статья 228.1., пункт 3</ref>.
* Федеральный закон РФ о наркотических средствах и психотропных веществах от 8 января 1998 года № 3-ФЗ.
* Федеральный закон о лекарственных средствах от 22.06.1998 № 86-ФЗ.
* Приказ МВД РФ, Минюста РФ, Минздрава РФ, Минэкономики РФ, ГТК РФ, ФСБ РФ и ФПС РФ от 9 ноября 1999 года № 840/320/388/472/726/530/585 «Об утверждении Инструкции о порядке изъятия из незаконного оборота наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, инструментов и оборудования, находящихся под специальным контролем и используемых для производства и изготовления наркотических средств и психотропных веществ, а также их учёта, хранения, передачи, использования и уничтожения».
* Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (утверждён Постановлением Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года)<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.sovetnik.ru/documents/drugs/
 | title         = Федеральные законы РФ
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
}}</ref>.

В разных странах антинаркотическое законодательство формируется в зависимости от государственной политики в отношении наркомании. В [[США]] законодательство строится на принципах полного запрета наркотических средств и попытке в результате этого уменьшить вредные социальные последствия. В странах Европы подход направлен, в первую очередь, на ограничение негативных социальных последствий, таких как рост преступности и [[ВИЧ]]-инфекции, и только затем на ограничение распространения наркосодержащих веществ<ref name="зак заруб">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jcomments_262.html
 | title         = Справка «Законодательство зарубежных стран» (НИИ наркологии МЗ РФ)
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqinSZb
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Строгость наказания значительно варьируется от страны к стране. Так например, в европейских странах за распространение и сбыт наркотиков можно получить следующие сроки тюремного заключения<ref name="зак заруб"/>:
* [[Великобритания]] и [[Греция]] — вплоть до пожизненного;
* [[Австрия]], [[Франция]] и [[Швейцария]] — до 20 лет;
* [[Дания]] и [[Германия]] — до 15 лет;
* [[Швеция]] — до 10 лет;
* [[Венгрия]] — до 8 лет;
* [[Польша]] — до 7,5 лет.

На Ближнем Востоке и в некоторых странах Африки и Азии за распространение наркотиков положена [[смертная казнь]]. Так например, казнь положена в [[Иран]]е, причем в статье № 4 Закона «О борьбе с употреблением наркотиков» указывается, что её целесообразно совершать в общественных местах. В арабских странах казнь проводится, как правило, путём [[Обезглавливание|отрубания головы]], в бывших французских колониях — [[расстрел]]ом, в британских — через [[повешение]]<ref name="зак заруб"/>.

Следует отметить, что в некоторых странах законодательство предусматривает ответственность и за употребление наркотиков. Так например, в Греции это тюремное заключение на срок от 2 до 5 лет<ref name="зак заруб"/><ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jcomments_1531.html
 | title         = Незаконное потребление наркотиков и законодательство стран-членов ЕС
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqjeFpK
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Существуют международные соглашения, регламентирующие список наркотических веществ. Основным документом является [[Единая конвенция о наркотических средствах]] ([[Нью-Йорк]], 30 марта 1961 г., с изменениями от 25 марта 1972 г.), в которой определен список веществ и препаратов, относящихся к наркотическим веществам, дана их классификация, сформирована нормативно-правовая база, описаны основные меры противодействия распространению наркосодержащих веществ и сформированы механизмы международного взаимодействия в борьбе с производством и распространением наркотиков. Данная конвенция носит рекомендательный характер, но в то же время является одним из основополагающих документов, обеспечивающих международное сотрудничество в сфере борьбы с наркотиками<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jworld_43.html
 | title         = Единая конвенция о наркотических средствах (с изменениями от 25 марта 1972 г.)
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqkUMQQ
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

== Способы выявления ==

В настоящее время из-за популярности кокаина как наркотика все большую актуальность приобретают способы его выявления. Выявление препарата во внешней среде направлено на предотвращение контрабанды. Методы выявления в организме человека предназначены для установления факта наркотического опьянения и оказания своевременной помощи при отравлении.

=== Во внешней среде ===

С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных [[собака|собак]], способных выявить следовые концентрации наркотика в [[воздух]]е благодаря своему чувствительному обонянию.

Ведётся активная разработка технических методов бесконтактного обнаружения наркотиков. Перспективной разработкой считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса ([[ЯКР]]). Суть метода заключается в том, что в [[кристаллическая решётка|упорядоченной кристаллической структуре]] все [[квадрупольные ядра]] имеют определённую частоту [[резонанс]]а, то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Сравнивая спектр поглощения с эталонным значением, можно обнаружить любое химическое соединение с упорядоченной кристаллической структурой. Однако данный метод малоэффективен при определении состава жидкостей и газов<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://st.ess.ru/publications/6_2000/shelkov/shelkov.htm
 | title         = Бесконтактные способы выявления взрывчатки и наркотических веществ.
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqlPvHV
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Для подтверждения наличия в изъятых образцах наркотика используют следующие методы:
* [[Тонкослойная хроматография]]. При исследовании кокаина экстракцию осуществляют в [[хлороформ]]е с добавлением [[аммиак]]а.
В качестве проявляющего реагента используют [[реактив Драгендорфа]], который используется для смеси растворителей гексан-хлороформ-триэтиламин. Кокаин обнаруживается на хроматограмме в виде окрашенной зоны коричневого цвета.
* [[Газожидкостная хроматография]]. Существует много надёжных и чувствительных методик определения алкалоидов. Например, экстракцией хлороформом из мочи и ГЖХ на приборе Вариан.<ref>[http://www.clinchem.org/cgi/reprint/19/3/340.pdf «Simple Gas-Liquid Chromatographic Method for Confirmingthe Presence of Alkaloids in Urine»]</ref>
* [[Хромато-масс-спектрометрия]]. Хромато-масс-спектрометрическую идентификацию кокаина проводят с предварительным разделением компонентов на кварцевой капиллярной колонке. Получаемый при этом масс-спектр содержит следующие основные ионы: 82, 182, 94, 105, 42, 303 m/z
* [[Инфракрасная спектроскопия]]. ИК спектрографическое исследование позволяет идентифицировать индивидуальные вещества, поэтому исследуемые образцы, которые чаще всего представляют собой смеси веществ, нуждаются в предварительной пробоподготовке. В таких случаях пробоподготовку проводят методом экстракции. Спектр анализируется по отношению к эталонному спектру<ref name="Криминалистическое">{{книга
|автор          = Ю. Н. Баранов, П. А. Иванов, Т. В. Попова, А. Г. Звонарев.
|заглавие       = Криминалистическое исследование наркотических средств, психотропных и сильнодействующих веществ
|издательство   = ИМЦ ГУК МВД России
|год            = 2004
|страницы       = 72-83
|ББК            = 67.52
}}</ref>.

=== В организме человека ===
Выявление кокаина в организме человека основывается на двух основных принципах: обнаружение непосредственно действующего вещества или обнаружение его метаболитов.

Согласно приказу [[Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации|Минздравсоцразвития России]] № 40 от 27.01.2006 «Об организации проведения химико-токсикологических исследований при аналитической диагностике наличия в организме человека алкоголя, наркотических средств, психотропных и других токсических веществ»<ref name="обнар героина">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/mir_6473.html
 | title         = Наука и техника в борьбе с наркоманией
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqmBmmy
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>,
выделяют предварительные и подтверждающие методы обнаружения наркотических веществ в биологическом материале.

'''К предварительным методам относятся:'''
* [[иммунохроматографический анализ]],
* [[иммуноферментный анализ]],
* [[поляризационный флуороиммуноанализ]],
* [[тонкослойная хроматография]].

В случае обнаружения наркотического вещества одним из предварительных методов следует использовать один или два подтверждающих метода для окончательного достоверного заключения<ref name="обнар героина"/>.

'''К подтверждающим методам относятся:'''
* специализированные системы на основе тонкослойной хроматографии,
* [[газо-жидкостная хроматография]],
* [[высокоэффективная жидкостная хроматография]],
* [[хромато-масс-спектрометрия]].

После подтверждающего обнаружения наркотического вещества одним из этих методов, окончательно и достоверно определяется факт наркотического опьянения и тип вещества, к нему приведшего<ref name="обнар героина"/>.

== Незаконный оборот и производство кокаина в мире ==
[[Файл:Drugpackscorpion.png|right|thumb|300px|Брикеты кокаина, подготовленные к транспортировке с «товарным знаком» картеля производителя.]]
Согласно докладу Управления [[Организация Объединённых Наций|Организации Объединённых Наций]] по наркотикам и преступности ([[ЮНОДК]]) за 2009 год, мировые рынки [[опий|опиатов]], кокаина и [[канабис]]а находятся в состоянии покоя или даже несколько сокращаются. Основными производителями кокаина в мире являются южноамериканские страны — [[Перу]], [[Колумбия]] и [[Боливия]]. В Колумбии расположено около 48 % мировых посадок коки, в Перу — 33 %, в Боливии — 18 %. В остальных странах [[Южная Америка|Южной Америки]] производство кокаина невелико<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2009/WDR2009_Coca_Cocain_Market.pdf
 | title         = World Drug Report 2009
 | format        = pdf
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = en
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqnDlA0
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Особенностью производства кокаина является глубокая вертикальная интеграция: весь технологический цикл управляется картелем, представляющим собой транснациональную разветвлённую и хорошо организованную преступную группировку. Картели имеют жёсткую пирамидальную структуру и разграниченные сферы влияния. В случае необходимости несколько картелей могут объединятся во временный союз<ref name="произ кокаин">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.jourclub.ru/5/404/4
 | title         = Наркоситуация в мире и транснациональный наркобизнес
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqnZWtZ
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Также данные преступные организации с начала 90-х годов XX века начали активно использовать информационные технологии, для борьбы с действиями правоохранительных структур<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.stars.ru/news/it/news/02/07/05_003.htm
 | title         = Колумбийские наркокартели активно используют ИТ
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2010-04-27
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqo5FpR
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Экономическую историю глобального кокаинового наркобизнеса можно разделить на 3 этапа. С начала 1970-х по 1990 на рынке доминирует Медельинский наркокартель. Этот картель возглавляемый [[Эскобар, Пабло|П. Эскобаром]], братьями Очоа, К. Ледера и Р. Гача к началу 70-х годов монополизировал фактически все производство и сбыт кокаина. Именно при участии этого картеля Колумбия становится мировым центром производства кокаина. Растет влияние картеля, и его лидеры начинают оказывать все большее влияние на политическую жизнь стран Южной Америки. Такая ситуация не могла устраивать США и местные власти, и в 1984 году начинается активное противостояние с картелем, картель целенаправленно уничтожается, промежуток времени с 1984 по 1990 годы известен также как кокаиновая война. К 1990 году медельинский наркокартель потерпел поражение, все его лидеры были убиты или арестованы, и он утратил ведущие позиции на рынке коки. В ходе войны произошло удешевление 1 килограмма кокаина в США примерно в 5 раз с 300 до 60 тысяч долларов<ref name="Криминальная глобализация экономики">{{статья
| автор         = Латов Ю. В.
| заглавие      = Криминальная глобализация экономики. Часть I. Контрабанда - ведущий международный криминальный промысел
| оригинал      = 
| ссылка        = http://corruption.rsuh.ru/magazine/5-1/n5-15.html
| язык          = 
| ответственный = 
| автор издания = 
| издание       = Журнал "Экономическая теория преступлений и наказаний"
| тип           = 
| место         = 
| издательство  = 
| год           = 2002
| выпуск        = 
| том           = 5
| номер         = 1
| страницы      = 
| isbn          = 
| issn          = 
}} (автор — кандидат экономических наук, ТФ ЮИ МВД РФ))</ref>.

После падения медельинского наркокартеля на его место приходит картель Кали, возглавляемый братьями Родригес. В середине 90-х годов XX века картель контролировал 80 % поставок кокаина в США и 90 % в Западную Европу. Учтя опыт Медельинского картеля, новые лидеры рынка стали активно выделять деньги на финансирование традиционных партий и продвижение лояльных им кандидатов. Так, например, президент Колумбии в 1996 году заявил, что картель выделил ему в 1994 году 6 миллионов долларов на ведение предвыборной компании. Кроме того, братья Родригес занимались и легальными видами бизнеса — им принадлежали фармакологические лаборатории, сети магазинов и другие активы. В 1995 году по картелю Кали был нанесен удар, все лидеры его были арестованы, попавшие в открытый доступ материалы картеля вызвали ряд громких скандалов в Колумбии. Администрация Клинтона запретила гражданам США иметь дело с легальными частями бизнеса картеля. До начала XXI века длится третий этап в развитии кокаинового наркобизнеса, все крупные игроки выведены из строя и их место занимают мелкие наркокартели. Как показала практика, даже самый крупный наркокартель не может противостоять координированным усилиям нескольких государств, но уничтожение картеля вовсе не приводит к снижению объёмов производства и снижению уровня потребления наркотика<ref name="Криминальная глобализация экономики"/>.

Основные производственные мощности по переработке листа коки в химически чистое вещество располагаются на территории Колумбии. Колумбийские наркокартели способны производить около 350 тонн кокаина в год. По некоторым данным, торговля наркотиками приносит доход, равный 20-30 % [[ВВП]] Колумбии, Перу и Боливии <ref name="произ кокаин"/>.

В связи с тем, что кокаина в листьях коки содержится около 1 %, первичную обработку проводят на месте. Из 100 кг свежего листа выделяется около килограмма пасты коки, представляющей собой вещество с большим количеством тропановых [[алкалоиды|алкалоидов]]. Эта паста является сырьём химически чистого кокаина.<ref name="нац без произв коки"/>

Паста собирается и переводится на следующий этап производственного цикла. В среднем из 2,5 кг пасты получается килограмм крэка или кокаина. В зависимости от уровня организации производства и оборудования различается качество очистки и содержание балластных веществ и вредных примесей. Крупные картели маркируют производимый ими кокаин изображениями животных, являющихся их товарными знаками<ref name="нац без произв коки">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.nationalsecurity.ru/maps/cocaineroute1.htm
 | title         = Производство кокаина и крэка в Южной Америке
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqqFi59
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Согласно данным исследования, проведённого {{не переведено|есть=:en:Matrix Knowledge Group|надо=Matrix Knowledge Group}} и [[Лондонская школа экономики и политических наук|Лондонской школой экономики]] среди лиц, находящихся в тюрьме за торговлю кокаином, в Англии распространители наркотиков все активней используют маркетинговые приёмы из легального бизнеса. Они вводят оклады, распределяют служебные обязанности сотрудников и рассчитывают риски. Средний годовой оборот дилера составляет около 100 тысяч [[фунт стерлингов|фунтов стерлингов]]. Каждый сотрудник имеет свой круг функциональных обязанностей и получает за это зарплату. На себя в данной отрасли работает около 20 %, остальные предпочитают входить в состав организованных преступных групп. По данным этого исследования, цена на кокаин растёт в процессе перепродажи и доставки почти в 160 раз. Себестоимость килограмма кокаина составляет 225 фунтов стерлингов, а в [[Великобритания|Великобритании]] он продается в розницу за 30&nbsp;600 фунтов стерлингов<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.lenta.ru/articles/2007/11/21/narko/
 | title         = Анатомия наркобизнеса Торговцы наркотиками дали тюремные интервью
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-11-02
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqqVSrD
 | archivedate   = 2011-08-11
}}
</ref>.

Интересным фактом является то, что для транспортировки наркотиков наркоторговцы используют не только контрабанду, но и собственный способный к скрытному передвижению транспорт. Так например в 2010 году в [[Эквадор]]е была задержана [[дизель-электрическая подводная лодка]] длинной 31 метр, способная перевозить до 1 тонны кокаина и пригодная для морских переходов.<ref>{{cite web
 | author      = 
 | date        = 
 | url         = http://www.lenta.ru/news/2010/07/04/submarine/
 | title       = Эквадорская полиция конфисковала у наркоторговцев подлодку
 | work        = 
 | publisher   = 
 | accessdate  = 2010-06-25
 | archiveurl  = http://www.webcitation.org/60qqrABL5
 | archivedate = 2011-08-11
}}</ref>

== Кокаин в массовой культуре ==

=== Музыка ===
Кокаин в силу специфики своего воздействия оказал заметное влияние на развитие современной музыки. В числе рок-музыкантов 1960-х годов, наиболее активно использовавших его в качестве творческого стимулятора, упоминались [[Ричардс, Кит|Кит Ричардс]] и [[Янг, Нил|Нил Янг]]. Начиная с 1970-х годов кокаин стал открытым и неотъемлемым атрибутом рок-звёздной жизни<ref name="listverse">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://listverse.com/2008/07/03/top-10-cocaine-songs-of-all-time/
 | title         = Top 10 Cocaine Songs
 | publisher     = listverse.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqrkpth
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

==== Известные песни о кокаине ====
* «[[:en:Cocaine Blues|Cocaine Blues]]» — народная песня, поначалу известная как «Transfusion Blues». Популяризированная [[Джонни Кэш]]ем (и исполнявшаяся многими, включая [[Хэнк Уильямс|Хэнка Уильямса]] и [[Хоакин Феникс|Хоакина Феникса]]), песня рассказывает трагическую историю человека, который под воздействием кокаина убивает жену<ref name="listverse"/>.
* «Cocaine Blues» — текст этой песни, получившей известность в исполнении [[Боб Дилан|Боба Дилана]], написал преп. Гари Дэвис. Здесь наглядно описаны некоторые негативные побочные действия кокаина, в частности, «туман в голове», который сначала мешает герою «отличить Салли от Сью», затем вызывает тошноту и, наконец, приводит к выводу: «Кокаин — для коней, не для людей»<ref name="listverse"/>.
* «[[:en:Cocaine (song)|Cocaine]]» — композиция [[Джей Джей Кейл]]а, известная также в версиях [[Клэптон, Эрик|Эрика Клэптона]] (исполнявшего её в том числе дуэтом с [[Нопфлер, Марк|Марком Нопфлером]]) и [[Nazareth]] (две концертные версии на студийном альбоме [[1980 год]]а «[[The Fool Circle]]» и на выпущенном в следующем году концертном диске [[Snaz|«'snaz»]]). Утверждение Клэптона о том, что это, в действительности, «антикокаиновая» песня (в качестве аргумента приводилась лишь одна из строк: «Хочешь упасть, упасть наземь? — <прими> кокаин!») всерьёз воспринято не было.
* «Cocaine Decisions» — песня [[Frank Zappa|Фрэнка Заппы]] из альбома ''[[The Man from Utopia]]''. В отличие от песни Кейла, — действительно остросатирический памфлет, высмеивавший музыкальных бизнесменов-кокаинистов.
* «Snowblind» — песня из альбома ''[[Black Sabbath, Vol. 4]]''. Её оригинальную версию пришлось перезаписать: [[Оззи Осборн]] после каждого куплета вскрикивал: «Кокаин!», что записывающей компании показалось неуместным. Вокалист группы, однако, продолжал издавать тот же вскрик каждый раз, когда исполнял песню на концертах.
* «[[Hotel California (песня)|Hotel California]]» — песня [[The Eagles]] из альбома ''[[Hotel California]]'' (1976). Существует версия, что в тексте метафорически описывается процесс привыкания и последствия кокаиновой зависимости<ref name="drug_ref">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.popculturemadness.com/Music/Drug-References.html
 | title         = Drug References In Popular Music
 | publisher     = www.popculturemadness.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqsclbL
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. В более реалистическом ключе раскрывает тему другая песня группы того же времени, «Life in the Fast Lane».
* «[[:en:Casey Jones (song)|Casey Jones]]» — композиция [[Grateful Dead]] ([[1971]]), в которой упоминается предполагаемое увлечение [[Джонс, Кейси|Кейси Джонса]] кокаином, возможно, явившееся причиной катастрофы 1900 года в Вогане, [[Миссисипи (штат)|Миссисипи]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://artsites.ucsc.edu/GDead/agdl/kcj.html
 | title         = Casey Jones lyrics
 | publisher     = artsites.ucsc.edu
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqspkmj
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref><ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.songfacts.com/detail.php?id=5726
 | title         = Casey Jones
 | publisher     = www.songfacts.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqswpu5
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

В числе других известных песен о кокаине — «Wacky Dust» ([[Элла Фицджеральд]])<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://everything2.com/title/Wacky+Dust
 | title         = Waky Dust
 | publisher     = everything2.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqtYgac
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, «No Thing On Me» ([[Кёртис Мэйфилд]]), «What A Waster» ([[The Libertines]]), «Dr. Feelgood» ([[Motley Crue]]), «Picture» ([[Kid Rock]]), «The Perfect Drug» ([[Nine Inch Nails]]), «This Cocaine Makes Me Feel Like I’m on This Song» ([[System of a Down]]), «Cocaine and Toupees» ([[Mindless Self Indulgence]]), «Kokain» ([[Rammstein]]) (назван «отцом всех зеркал»- Der vater aller spiegel), «Mutter, der Mann mit dem Koks ist da» ([[Falco]], под псевдонимом T>>MA), «Perfecte Droge» ([[Megaherz]]), «Tender Sugar» [[Akira Yamaoka]], «Bales of Cocaine» ([[The Reverend Horton Heat]]), «Never Change» ([[Jay-Z]]), «Cocaine» ([[Noisuf-X]]), «Cocaine Muzik» ([[Yo Gotti]]), «Cocaine» ([[Nomy]]), «Ghetto Cocaine» ([[KDD]]), «The Girl You Lost To Cocaine» ([[Sia]]), «Cocaine» ([[The Game (исполнитель)|The Game]]), «Brain Bypass» ([[Combichrist]]).

Начало «кокаиновой» теме в русской музыкальной культуре положил [[Александр Вертинский]], в песне «Кокаинетка» рассказавший историю своей родной сестры, которая умерла от употребления кокаина. Тему много лет спустя продолжили [[Агата Кристи (группа)|Агата Кристи]] («Декаданс», «Опиум для никого»), [[Смоки Мо]] («Cocaine», «Ноздри»), [[Борис Моисеев]] («Танго-Кокаин»), [[Влад Топалов]]<ref>{{cite web|author=Алла Жидкова|datepublished=15.05.2008|url=http://blogs.mk.ru/users/2415411/post75248372/|title=Влад Топалов: роман с кокаином|lang=ru|publisher=[[Московский Комсомолец]]|accessdate=2010-01-01}}</ref>
и другие.

От передозировки кокаина (в сочетании с героином) скончался [[Джим Моррисон]]<ref name="исп знам нарк"/>. Смерть [[Элвис Пресли|Элвиса Пресли]] была вызвана передозировкой прописывавшихся ему фармакологических средств, предположительно отягощённой кокаиновой зависимостью<ref name="erowid"/>. Смерть [[Энтвисл, Джон|Джона Энтвисла]] от сердечного приступа была спровоцирована употреблением кокаина.<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/2565557.stm
 | title         = Cocaine stopped Entwistle's heart
 | publisher     = news.bbc.co.uk
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqvr85g
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Гитарист группы [[Deep Purple]] [[Болин, Томми|Томми Болин]] скончался [[4 декабря]] [[1976 год]]а от передозировки кокаина и других препаратов. Проблемы с кокаиновой зависимостью испытывали многие рок- и поп-музыканты; в их числе — [[Эрик Клэптон]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.bobtellsall.com/what-drugs-was-eric-clapton-addicted-to-and-how-did-he-take-them/
 | title         = What Drugs Was Eric Clapton Addicted To And How Did He Take Them?
 | publisher     = www.bobtellsall.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqwT73r
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
, [[Оззи Осборн]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://snarkerati.com/celebrity-gossip/ozzy-osbourne-talks-about-getting-hooked-on-cocaine/
 | title         = Ozzy Osbourne Talks About Getting Hooked On Cocaine
 | publisher     = snarkerati.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqxl5IB
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, [[Джимми Пейдж]]<ref>{{cite web 
| author = 
| datepublished = 
| url        =http://news.google.com/newspapers?nid=1817&dat=19841106&id=PzUdAAAAIBAJ&sjid=pqUEAAAAIBAJ&pg=4806,1388450
| title       =  Rock Star fined in Cocaine case
| publisher  = news.google.com
| accessdate    = 2010-04-08}}</ref>, [[Ди'Анно, Пол|Пол Ди’Анно]]<ref>{{cite web|author=Джон Хоттен|datepublished=2004|url=http://rock.samaratoday.ru/articles/i01-07.asp|title=Пол Ди’Анно. Попойки, кокаин, драки, избиение женщин, опустошенность, отчаяние...|lang=ru|publisher=Classic Rock – Russia|accessdate=2010-01-01|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qqy8Sz1|archivedate=2011-08-11}}</ref>, [[Элтон Джон]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://breakingnews.iol.ie/entertainment/?jp=mhcwsncweyey
 | title         = Elton John tells TV show of his cocaine struggle
 | publisher     = breakingnews.iol.ie
 | accessdate    = 2010-04-08
 | deadlink      = 404
}}</ref>, [[Кортни Лав]]<ref name="all_experts"/>, [[Дэвид Боуи]]<ref name="all_experts"/>, [[Джеймс Браун]], [[Пит Доэрти]], [[Уитни Хьюстон]]<ref name="all_experts"/>, [[Oasis|Ноэль и Лиам Галлахеры]], братья [[Beach Boys|Брайан, Карл, Деннис Уилсоны]]<ref name="all_experts"/>, [[Робби Уильямс]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.bbc.co.uk/stoke/robbie/discography/monkey.shtml
 | title         = Robbie Williams. Me & My Monkey
 | publisher     = www.bbc.co.uk
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr0wbFY
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

=== Кокаин в художественной литературе ===
Первое упоминание о коке в английской литературе относится к 1662 году, когда [[Каули, Абрахам|Абрахам Каули]] опубликовал стихотворение «The Legend of Coca»<ref name="timeline"/>. В XIX веке, в эпоху массовой популяризации кокаина, его стали употреблять многие писатели, впоследствии получившие всемирную известность. Одним из них был [[Роберт Луис Стивенсон]]. «[[Странная история доктора Джекила и мистера Хайда]]», по некоторым данным, писалась шесть дней и ночей неотрывно, под воздействием кокаина<ref name="исп знам нарк">{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.soveriegn.freeservers.com/drugs.htm
 | title         = Famous Drug Users
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2010-01-01
 | lang          = rn
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr1F63U
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. «То, что мой муж-инвалид при его ослабленном здоровье смог 60 тысяч слов вывести на бумагу, что само по себе — тяжёлая ручная работа, представляется мне совершенно невероятным»<ref name="famous_users"/>, — писала его жена Фэнни. В числе писателей, употреблявших кокаин, упоминались [[Эмиль Золя]], [[Эдгар Алан По]] и [[Артур Конан Дойль]]; последний наделил той же привычкой своего знаменитого персонажа Шерлока Холмса<ref name="erowid"/>. Несмотря на запреты в XX веке кокаин сохранил популярность в литературном мире:
* Под воздействием кокаина постоянно работал [[Кроули, Алистер|Алистер Кроули]], написавший статью «Кокаин» (в ней он рассматривает наркотики, в частности кокаин, как общественный феномен, с которым каждый должен справляться самостоятельно).
* [[Уильям Берроуз]] называл кокаин «самым бодрящим наркотиком» из всех, им употреблявшихся<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.lucaspickford.com/burrletters.htm
 | title         = William Burroughs letters
 | publisher     = www.lucaspickford.com
 | accessdate    = 2011-01-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr1UP0p
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* Употребляли кокаин и описывали соответствующие ощущения культовые авторы конца XX-начала XXI века [[Брет Истон Эллис]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://contemporarylit.about.com/od/fiction/fr/lunarPark.htm
 | title         = Lunar Park by Bret Easton Ellis
 | publisher     = contemporarylit.about.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr1ZkEi
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, [[Чак Паланик]], [[Ирвин Уэлш]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.irvinewelsh.com/index.php
 | title         = Reheated Cabbage
 | publisher     = www.irvinewelsh.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr1j7pU
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* [[Стивен Кинг]] активно употреблял кокаин в 1979—1987 годах<ref>{{книга
 |автор          = King, Stephen.
 |часть          = 
 |заглавие       = On Writing. Scribner
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = 
 |издательство   = 
 |год            = 2000
 |том            = 
 |страницы       = 
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 0684853523
 |тираж          = 
}}</ref><ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.theage.com.au/news/books/a-sad-face-behind-the-scary-mask/2006/11/23/1163871548220.html?page=4
 | title         = A sad face behind the scary mask
 | publisher     = www.theage.com.au
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr2uw8z
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>; он говорил, что двух книг, под его воздействием написанных, не помнит вообще. Кинг утверждал, что кокаин спас его от алкоголизма и ранней смерти ('Если бы не кок, я бы продолжал пить лет этак до 55, а потом в New York Times появились бы две строчки: 'Писатель Стивен Кинг умер от инсульта'.)<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.thegooddrugsguide.com/articles/famous_users/cocaine.htm
 | title         = Famous Drug Users
 | publisher     = www.thegooddrugsguide.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr3c6SF
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* [[Рю Мураками]] написал трилогию «Монологи о наслаждении, апатии и смерти». В первой из повестей — «Экстазе» — рассказывается о наркотиках, в том числе о кокаине и его влиянии на человеческий организм и сознание.
* [[Булгаков, Михаил Афанасьевич|М. А. Булгаков]] в рассказе [[Морфий (рассказ)|«Морфий»]] описывает, как герой безуспешно пытается с помощью кокаина избавиться от зависимости от [[морфин]]а: «Я — несчастный доктор Поляков, заболевший в феврале этого года морфинизмом, и, предупреждаю всех, кому выпадет на долю такая же участь, как и мне, не пробовать заменить морфий кокаином. Кокаин — сквернейший и коварнейший яд.»<ref>{{cite web
 | author        = Михаил Булгаков
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narcozona.ru/morfyi.html
 | title         = Морфий
 | publisher     = http://www.narcozona.ru/
 | accessdate    = 2010-06-14
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr3is4j
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
* [[Булгаков, Михаил Афанасьевич|М. А. Булгаков]] описывает торговлю кокаином в пьесе «[[Зойкина квартира]]»: А м е т и с т о в. Кокаину принес?… Отвечай по совести: аспирину подсыпал?<ref>{{cite web
 | author        = Михаил Булгаков
 | datepublished = 
 | url           = http://lib.ru/BULGAKOW/zoj_flat.txt
 | title         = Зойкина квартира
 | publisher     = http://lib.ru/
 | accessdate    = 2010-06-14
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr4C4tO
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
* [[Булгаков, Михаил Афанасьевич|М. А. Булгаков]] неоднократно упоминает кокаин в романе «[[Белая гвардия (роман)|Белая гвардия]]»: «табачном дыму светились неземной красотой лица белых, истощенных, закокаиненных проституток.» «Излечи меня, о господи, забудь о той гнусности, которую я написал в припадке безумия, пьяный, под кокаином…Укрепи мои силы, избавь меня от кокаина.» « — Кокаин нюхали? — В числе мерзостей и пороков, которым я предавался, был и этот.»<ref>{{cite web
 | author        = Михаил Булгаков
 | datepublished = 
 | url           = http://lib.ru/BULGAKOW/whtguard.txt
 | title         = Белая гвардия
 | publisher     = http://lib.ru/
 | accessdate    = 2010-06-17
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr4MZ7e
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
* [[Вагинов, Константин Константинович|Константин Вагинов]] описывает в романе «Гарпагониана» бандита, торгующего кокаином: «В подушках у него хранились дающие блаженство пакеты, за которые отдавали и кольца, …, крали и приносили целыми буханками ценный, не менее золота хлеб…Помощники … понюхивали чистейший порошок…»<ref>{{cite web
 | author        = Константин Вагинов
 | datepublished = 
 | url           = http://az.lib.ru/w/waginow_k_k/text_0040.shtml
 | title         = Гарпагониана
 | publisher     = http://az.lib.ru
 | accessdate    = 2010-06-17
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr4YtkL
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
* [[Агеев, Михаил|М. Л. Леви]] написал [http://www.lib.ru/AGEEV/kokain.txt «Роман с кокаином»] в [[1934 год]]у (опубликован в [[Париж]]е под псевдонимом М. Агеев).
* В рассказе [[Пелевин, Виктор Олегович|Виктора Пелевина]] [http://pelevin.nov.ru/rass/pe-khrus/1.html «Хрустальный мир»], кокаин нюхают [[юнкер]]ы, патрулирующие [[Петроград]] за день до событий [[Октябрьская революция|25 октября 1917 года]].
* В рассказе [[Пелевин, Виктор Олегович|Виктора Пелевина]] [http://pelevin.nov.ru/rass/pe-taut/1.html «Тайм-аут или Вечерняя Москва»] кокаин нюхает бандит на том свете три минуты в месяц за сидение на раскалённой сковородке: «Зарплата на самом деле о…енная, просто такой дорогой кокаин», причём на самом деле его никто там не держит.<ref>{{cite web
 | author        = Виктор Пелевин
 | datepublished = 
 | url           = http://pelevin.nov.ru/rass/pe-taut/1.html
 | title         = Тайм-аут или Вечерняя Москва
 | publisher     = http://pelevin.nov.ru/
 | accessdate    = 2010-06-15
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr53nrB
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* В романе [[Пелевин, Виктор Олегович|Виктора Пелевина]] [http://pelevin.nov.ru/romans/pe-pust/index.html «Чапаев и Пустота»] фигурирует матрос-большевик, употреблявший «балтийский чай» («окопный коктейль», смесь спирта с кокаином). Кокаин упоминается и далее, Котовский отдаёт пару орловских рысаков за полбанки кокаина.
* В романе [[Пелевин, Виктор Олегович|Виктора Пелевина]] [http://pelevin.nov.ru/romans/pe-genp/index.html «Generation P»] неоднократно описано употребление кокаина, главный герой Татарский нюхает в туалете со сливного бачка (глава 5): «Отвратительный московский кокаин, разбодяженный немытыми руками длинной цепи дилеров…рождал в теле тяжёлое напряжение и дрожь»,<ref>{{cite web
 | author        = Виктор Пелевин
 | datepublished = 
 | url           = http://pelevin.nov.ru/romans/pe-genp/5.html
 | title         = Generation P
 | publisher     = http://pelevin.nov.ru/
 | accessdate    = 2010-06-15
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr5ix7U
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref> в кабинете у Азадовского нюхают с ковра, пересыпанного кокаином (глава 11): «Ты вывеску на нашей конторе видел? Институт пчеловодства?…А мы тут вроде пчёлок».<ref>{{cite web
 | author        = Виктор Пелевин
 | datepublished = 
 | url           = http://pelevin.nov.ru/romans/pe-genp/11.html
 | title         = Generation P
 | publisher     = http://pelevin.nov.ru/
 | accessdate    = 2010-06-15
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr6Hbf3
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
* В книге [[99 франков (роман)|«99 франков»]] главный герой Октав употреблял данный наркотик.
* В книге Тони Санчеса «Я был драгдилером Роллинг Стоунз» рассказывается, в числе прочего, о кокаиновой зависимости участников группы.
* Только что вышли мемуары литературного агента Билла Клеггa, где рассказывается о зависимости от крэка ({{книга |автор = Билл Клегг.|часть = |заглавие = Портрет наркомана в молодые годы|оригинал = PORTRAIT OF AN ADDICT AS A YOUNG MAN. A Memoir By Bill Clegg|ссылка = http://www.nytimes.com/2010/06/16/books/16book.html?8dpc|издание = |ответственный = |место = NY|издательство = Little, Brown and Company|год = 2010|том = |страницы = |страниц = 222|isbn = }})

=== Кокаин и кинематограф ===
Кокаин со времён немого кино был неотъемлемой частью «звёздного» образа жизни в [[Голливуд]]е<ref name="hollywood_coke">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.cocainerehabtreatment.com/hollywood-celebrities-cocaine
 | title         = Hollywood and Cocaine
 | publisher     = 
 | lang          = en
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr6rChX
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Резкий рост популярности этого наркотика был отмечен в 1980-х годах, с появлением фрибейз-кокаина (предшественника крэка)<ref name="timeline"/>. От передозировки кокаина (в сочетании с героином) скончались [[Ривер Феникс]]<ref name="erowid"/> и [[Белуши, Джон|Джон Белуши]]<ref name="hollywood_coke"/><ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.franksreelreviews.com/shorttakes/morbid.htm
 | title         = John Belushi Dies at the Chateau Marmont
 | publisher     = www.franksreelreviews.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr7CSZr
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Проблемы с кокаиновой зависимостью в разное время испытывали [[Жан-Клод Ван Дамм]]<ref name="all_experts"/>, [[Татум О'Нил]], [[Каан, Джеймс|Джеймс Каан]]<ref name="all_experts"/>, [[Нолти, Ник|Ник Нолти]]<ref name="all_experts"/>, [[Робин Уильямс]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/
 | title         = http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/
 | publisher     = www.wewritereviews.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr7q25M
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>, [[Миррен, Хелен|Хелен Миррен]]<ref>{{cite web|author=|datepublished=01.09.2008|url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/7591142.stm|title=Dame Helen in cocaine admission|lang=en|publisher=[[BBC]]|accessdate=2010-01-01|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qr873ta|archivedate=2011-08-11}}</ref>, [[Дауни, Роберт (младший)|Роберт Дауни-младший]]<ref name="erowid">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.erowid.org/culture/characters/characters_drug_use.shtml
 | title         = Famous People' Drug Use
 | publisher     = www.erowid.org
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr8onK0
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>,
[[Памела Андерсон]]<ref>{{cite web|author=|datepublished=18.11.2009|url=http://www.boston.com/ae/celebrity/articles/2009/11/18/pamela_andersons_cocaine_confession/|title=Pamela Anderson has confessed to taking cocaine.|lang=en|publisher=www.boston.com|accessdate=2010-01-01}}</ref>, [[Лохан, Линдсей|Линдсей Лохан]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.hollywood.com/news/Lohan_in_Cocaine_Scandal/3690411
 | title         = Lohan in Cocaine Scandal
 | publisher     = www.hollywood.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvjqOUB
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref> и другие.

В 2000-х годах распространение кокаина в Голливуде приняло форму эпидемии; отчасти это было связано с появлением его многочисленных ароматизированных разновидностей (в частности, «клубничной»)<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 2006
 | url           = http://www.tmz.com/2006/09/24/hollywoods-new-fruit-addiction/
 | title         = Hollywood's New Fruit Addiction
 | publisher     = www.tmz.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvk7Gfi
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Актриса [[Меган Фокс]] говорила в интервью 2007 года: «Я знаю лишь пятерых, кто <здесь> не употребляют кокаин, и я одна из них». По её словам, «кокаин вернулся»; его распространение в Голливуде вышло из-под контроля<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://sveb.wordpress.com/2007/07/11/megan-fox-says-all-of-hollywood-is-on-cocaine/
 | title         = Megan Fox Says All Of Hollywood Is On Cocaine
 | publisher     = sveb.wordpress.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvkdvSP
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

В числе наиболее известных фильмов, где так или иначе затрагивается кокаиновая тема, — «[[Лицо со шрамом (фильм, 1983)|Лицо со шрамом]]», «[[99 франков (фильм)|99 франков]]», «[[Криминальное чтиво (фильм)|Криминальное чтиво]]», «[[Джиа (фильм)|Джиа]]», «[[Траффик (фильм)|Траффик]]», «[[Страх и ненависть в Лас-Вегасе (фильм)|Страх и ненависть в Лас-Вегасе]]», «[[Беспечный ездок (фильм)|Беспечный ездок]]», «[[Интервью (фильм, 2007)|Интервью]]», «[[Ловкач (фильм)|Ловкач]]», «[[Лондон (фильм)|Лондон]]», «[[Кокаин (фильм)|Кокаин]]», «[[Настоящая любовь (фильм)|Настоящая любовь]]», «[[Ночи в стиле буги (фильм)|Ночи в стиле буги]]», «[[Реквием по мечте (фильм)|Реквием по мечте]]», «[[Основной инстинкт (фильм, 1992)|Основной инстинкт]]», «[[Чёрная кошка, белый кот]]», «[[Новые времена (фильм)|Новые времена]]», «[[Оружейный барон (фильм)|Оружейный барон]]», «[[Красная жара]]» (сцена где герой А.Шварцнеггера отрывает протез ноги со словами «Кокаинум!»), «[[Энни Холл]]»<ref name="hollywood_coke"/>, ,«Париж я люблю тебя» (эпизод, где играет Мэгги Джилленхол),  «Сука любовь».

=== Известные люди, употреблявшие кокаин ===
Кокаин традиционно считается великосветским и богемным наркотиком<ref>{{cite web
 | author        = Джонатан Даффи
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://news.bbc.co.uk/hi/russian/life/newsid_4327000/4327788.stm
 | title         = Знаменитости предпочитают кокаин
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = BBC
 | accessdate    = 2010-01-01
 | lang          = ru
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvlAX7m
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>
<ref>{{cite web
 | author        = Роман Уколов
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.ng.ru/events/2002-02-28/7_koks.html
 | title         = Русские яппи любят "кокс"
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = Независимая газета
 | accessdate    = 2010-01-01
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvlhVPT
 | archivedate   = 2011-08-11
}}
</ref>, его употребляли многие знаменитости XIX и XX вв:
* [[Папа Римский]] [[Лев XIII]] повсюду носил с собой фляжку кокаинового вина «Мариани». Он наградил Анжело Мариани, создателя напитка, золотой звездой [[Ватикан]]а<ref name="leo">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.cocaine.org/popecoke.htm
 | title         = Leo XIII on coke
 | publisher     = www.cocaine.org
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvnvgH2
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* Несмотря на то, что уже в конце [[Викторианская эпоха|викторианской эпохи]] употребление кокаина считалось социальным пороком, есть сообщения о том, что продукты, его содержащие, охотно употребляла сама [[королева Виктория]]<ref>{{cite web
 | author      =
 | date        =
 | url         =http://books.google.com/books?id=Jy6sNN-0ccMC&pg=PA13&dq=queen+victoria+cocaine&hl=en&ei=Q0YjTIihO8aqlAfH2tBM&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CEEQ6AEwBQ#v=onepage&q=queen%20victoria%20cocaine&f=false
 | title       = The Pleasures of Cocaine
 | work        =
 | publisher   =
 | accessdate  = 2010-06-19
}}</ref>. Её последователем в этом вопросе был [[Уинстон Черчилль]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://cocaine.org/cocatooth.htm
 | title         = Coca Tooth
 | publisher     = cocaine.org
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvo4K6p
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* [[Грант, Улисс|Улисс С. Грант]], употреблял «кокаиновое вино» ежедневно, работая над мемуарами<ref name="st_james_1"/>.
* [[Зигмунд Фрейд]] в 1884 году приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.artandpopularculture.com/Freud_and_cocaine
 | title         = Freud and Cocaine
 | publisher     = www.artandpopularculture.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvoGRja
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Он с восторгом писал об эйфории и «стимулирующем гениталии эффекте», опубликовал эссе «Über Coca», но резко изменил своё отношение к кокаину, когда один из его друзей скончался от передозировки<ref name="famous_users">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.thegooddrugsguide.com/articles/famous_users/cocaine.htm
 | title         = Famous Users
 | publisher     = www.thegooddrugsguide.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qr3c6SF
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.
* В числе знаменитых кокаинисток XIX века упоминались [[Сара Бернар]] и [[Айседора Дункан]]<ref name="исп знам нарк"/>.
* [[Валерий Брюсов]], по утверждению [[Святополк-Мирский, Дмитрий Петрович|Д. П. Святополк-Мирского]], «на себе испытывал 'искусственный рай' опиума и кокаина»<ref>{{книга
 |автор          = Мирский Д. С.
 |часть          = 
 |заглавие       = История русской литературы с древнейших  времен  до  1925  года
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = London
 |издательство   = Overseas Publications Interchange Ltd
 |год            = 1992
 |том            = 
 |страницы       = 674
 |страниц        = 
 |серия          = 
 |isbn           = 
 |тираж          = 
}}</ref>.
* [[Хальстед, Уильям|Уильям Хальстед]], которого именуют «отцом американской хирургии», испытывая на себе анестезирующие свойства кокаина, впал в зависимость; пытаясь избавиться от неё, перешёл на морфий, который употреблял уже до конца жизни<ref>{{cite web
| author = 
| datepublished = 
| url        = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1911793/
| title       =  Notes on John Halsted
| publisher  = www.ncbi.nlm.nih.gov
| accessdate    = 2010-04-08}}</ref>.
* В [[1909 год]]у [[Эрнест Шеклтон]] взял с собой таблетки кокаина торговой марки «Forced March» в Антарктиду. Ими же пользовался капитан [[Скотт, Роберт Фалкон|Р. Ф. Скотт]] во время своего путешествия к [[Южный полюс|Южному полюсу]]<ref name="dominic_streatfeild">{{cite book|first=Dominic|last=Streatfeild|title=Cocaine: An Unauthorized Biography|publisher=Picador|year=2003|isbn=0312422261|curly=true}}</ref>.
* [[Александр Вертинский]] рассказал о кокаине в книге воспоминаний «Дорогой длинною»<ref>{{cite web|author=|datepublished=19.09.2004|url=http://www.moles.ee/98/Sep/19/9-2.html|title=Александр ВЕРТИНСКИЙ: "Дорогой длинною..."|lang=ru|publisher=moles.ee|accessdate=2010-01-01|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvokDem|archivedate=2011-08-11}}</ref>.
* [[Джордж Буш-младший]], многократно обвинявшийся журналистами в употреблении кокаина, в интервью называл приём наркотика своей ошибкой<ref>{{cite web|author=|datepublished=07.09.2004|url=http://lenta.ru/world/2004/09/07/book/|title=О Буше написали еще одну биографию, припомнив ему кокаин и спиртное|lang=ru|publisher=[[Lenta.ru]]|accessdate=2010-01-01|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvotoEw|archivedate=2011-08-11}}</ref>.
* [[Марадона, Диего Армандо|Диего Марадона]] был дисквалифицирован за употребление кокаина, проходил по обвинению за хранение кокаина<ref>{{cite web|title=Viaje al fondo de Maradona|url=http://www.elmundo.es/papel/hemeroteca/1996/09/22/cronica/243902.html|lang=es|publisher=elmundo.es|datepublished=22 сентября 1996|accessdate=2009-12-26|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvpXpJ3|archivedate=2011-08-11}}</ref><ref>{{cite web|title=Diego Maradona sale de otro round en la dura pelea contra la adicción y el fantasma de la muerte|url=http://www.perfil.com/contenidos/2007/03/29/noticia_0035.html|lang=es|publisher=perfil.com|datepublished=29 марта 2007|accessdate=2010-04-13|archiveurl=http://www.webcitation.org/5w9uzEzM4|archivedate=2011-02-01}}</ref><ref name="Спорт-экспресс">{{cite web|title=Марадона третий раз попался на допинге|url=http://www.sport-express.ru/newspaper/1997-08-30/5_1/|lang=ru|publisher=[[Спорт-экспресс]]|datepublished=30 августа 1997|accessdate=2010-04-13|archiveurl=http://www.webcitation.org/5w9wOCb3m|archivedate=2011-02-01}}</ref><ref name="Clarin">{{cite web|title=Dio positivo el control antidoping a Diego Maradona|url=http://www.clarin.com/diario/1997/08/29/r-05001d.htm|lang=es|publisher=[[Clarin]]|accessdate=2010-04-13|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvqSCql|archivedate=2011-08-11}}</ref><ref name="Спорт-экспресс"/><ref name="Clarin"/><ref name="clarin.com">{{cite web|title=La historia secreta del regreso de Maradona|url=http://www.clarin.com/diario/1997/09/14/e-05601d.htm|lang=es|publisher=[[Clarin]]|accessdate=2010-04-13|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvqmIBV|archivedate=2011-08-11}}</ref><ref name="clarin.com"/>.
* [[Том Боонен]] был снят с ряда соревнований из-за положительных тестов на кокаин, впоследствии признался в употреблении.<ref>{{cite web|author=В. Иванов|datepublished=22.12.2009|url=http://www.telegraf.lv/news/bonen-priznalsya-v-upotreblenii-kokaina|title=Боонен признался в употреблении кокаина|lang=ru|publisher=Telegraf.lv|accessdate=2010-01-01|archiveurl=http://www.webcitation.org/60qvr1mqL|archivedate=2011-08-11}}</ref>
* Жертвами кокаиновой зависимости в разное время становились известные хоккеисты [[НХЛ]]: [[Сальминг, Бёрье|Бёрье Сальминг]], [[Флёри, Теорен|Теорен Флёри]], Боб Пробер, Грант Фюр<ref name="all_experts">{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://en.allexperts.com/e/l/li/list_of_celebrity_cocaine_addicts.htm
 | title         = List of celebrity cocaine addicts
 | publisher     = en.allexperts.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvrxiJg
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

== См. также ==
* [[Метамфетамин]]
* [[Амфетамин]]
* [[Мефедрон]]
* [[МДПВ]]
* [[MDMA]]
* [[Список наркотических средств и психотропных веществ]]
* [[Крэк-кокаин]]

== Примечания ==
<div class="reflist4" style="height:300px; overflow:auto; padding:3px">{{примечания|2}}</div>

== Литература ==
* {{книга
|автор=Steven B. Karch
|ссылка=http://books.google.com/books?id=EL30bVA3orkC
|издание=Second Edition
|isbn=978-0849397752
|заглавие=  A Brief History of Cocaine
|allpages=224
|издательство=CRC Press
|lang=en
|ref=Karch
|год=2005
}}
* {{статья
|автор        = The Matrix Knowledge Group
|заглавие     = The illicit drug trade in the United Kingdom
|ссылка       = http://www.homeoffice.gov.uk/rds/pdfs07/rdsolr2007.pdf
|издание      = 
|тип          = 
|место        = 
|издательство = 
|год          = 2007
|том          = 
|номер        = 
|страницы     = 
}}

* {{книга
|автор         = 
|заглавие      = Физиология человека Compendium
|ответственный = Под редакцией академика РАМН Б. И. Ткаченко и проф. В. Ф. Пятина
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 2-е изд., исп. и переработанное
|место         = 
|издательство  = Самарский дом печати
|год           = 2002 год
|том           = 
|страниц       = 416
|isbn          = 5-7350-0335-6
|тираж         = 
}}
* {{книга
|автор         = Пятницкая И. Н. 
|заглавие      = Общая и частная наркология: Руководство для врачей
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = 
|издательство  = Издательство «Медицина»
|год           = 2008
|том           = 
|страниц       = 640
|isbn          = 5-225-03329-6 
|тираж         = 
}}
* {{книга
|автор         = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие      = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = М.
|издательство  = Триада-Х
|год           = 2000
|том           = 
|страницы      =
|страниц       = 196
|isbn          = 
|тираж         = 
}}
* {{книга
|автор         = Орехов А. П.
|заглавие      = Химия Алкалоидов
|ответственный = Родионов В. М
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 2-е, доп. и переработанное
|место         = М.
|издательство  = Издательство Академии наук СССР
|год           = 1955
|том           = 
|страницы      = 
|страниц       = 860
|isbn          = 
|тираж         = 
}}
* {{книга
|автор         = Маркова И. В.
|заглавие      = Клиническая токсикология детей и подростков
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = СПб.
|издательство  = Интермедика
|год           = 1998
|том           = 1
|страницы      = 
|страниц       = 394
|isbn          = 5-89720-006-8
|тираж         = 
}}
* {{книга
|автор         = Спектор С. И., Богданов С. И.
|заглавие      = Наркомании в Свердловской области. История современное состояние, прогноз
|ответственный = 
|серия         = 
|ссылка        = 
|издание       = 
|место         = Екатеринбург
|издательство  = Урал
|год           = 2003
|том           = 
|страниц       = 300
|isbn          = 5-86037-057-1
|тираж         = 
}}

== Ссылки ==
{{Commons-inline|Cocaine}}
{{аудиостатья введение|Ru-Cocaine (intro).ogg|{{date|9|5|2010|1}}|24410555}}
* {{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 | title         = Что такое кокаин?
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-09-29
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqaaZzL
 | archivedate   = 2011-08-11
}}
* {{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://medafarm.ru/php/content.php?id=3191
 | title         = Злоупотребление лекарствами: Кокаин
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-13
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qqe8Eg9
 | archivedate   = 2011-08-11
}}
* {{cite web
 | author        = Краснянский А.
 | authorlink    = 
 | datepublished = Русский медицинский журнал.
 | url           = http://rmj.ru/articles_3153.htm#R2
 | title         = Нифедипин в лечении стабильной стенокардии. Лечение кокаиновой ишемии миокарда.
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-11-01
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/615lGqWi5
 | archivedate   = 2011-08-21
}}
* {{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/1.3_The_globa_cocaine_market.pdf
 | title         = The global cocaine market
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2011-05-21
 | lang          = 
 | description   = 
 | archiveurl    = http://www.webcitation.org/60qvsrtdT
 | archivedate   = 2011-08-11
}}
* {{cite web|url=http://www.bbc.co.uk/russian/society/2012/01/120127_century_of_war_against_drugs.shtml|title=100 лет борьбы с наркоторговлей: как это было и зачем?|author=Том де Кастелла|date=2012-01-27|work=|publisher=[[Русская служба Би-би-си]]|accessdate=2012-01-30|lang=ru|archiveurl=http://www.webcitation.org/658RdC9sN|archivedate=2012-02-01}}

{{Алкалоиды}}
{{Избранная статья|Химия}}
{{Статья-кандидат}}

[[Категория:Психостимуляторы]]
[[Категория:Алкалоиды]]
[[Категория:Препараты, оборот которых ограничен в РФ (Список II)]]
[[Категория:Наркотики]]
[[Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот]]

{{Link FA|bs}}

[[af:Kokaïen]]
[[ar:كوكايين]]
[[arz:كوكايين]]
[[be:Какаін]]
[[be-x-old:Какаін]]
[[bg:Кокаин]]
[[bn:কোকেইন]]
[[bs:Kokain]]
[[ca:Cocaïna]]
[[cs:Kokain]]
[[da:Kokain]]
[[de:Kokain]]
[[el:Κοκαΐνη]]
[[en:Cocaine]]
[[eo:Kokaino]]
[[es:Cocaína]]
[[et:Kokaiin]]
[[eu:Kokaina]]
[[fa:کوکائین]]
[[fi:Kokaiini]]
[[fo:Kokain]]
[[fr:Cocaïne]]
[[ga:Cócaon]]
[[gd:Còcein]]
[[gl:Cocaína]]
[[he:קוקאין]]
[[hi:कोकेन]]
[[hr:Kokain]]
[[hu:Kokain]]
[[id:Kokaina]]
[[io:Kokaino]]
[[is:Kókaín]]
[[it:Cocaina]]
[[ja:コカイン]]
[[jv:Kokaina]]
[[ka:კოკაინი]]
[[kn:ಕೊಕೇನ್]]
[[ko:코카인]]
[[la:Cocainum]]
[[lmo:Cocaina]]
[[lt:Kokainas]]
[[lv:Kokaīns]]
[[ms:Kokaina]]
[[mzn:کوکائین]]
[[nl:Cocaïne]]
[[nn:Kokain]]
[[no:Kokain]]
[[oc:Cocaïna]]
[[pl:Kokaina]]
[[ps:كوكايين]]
[[pt:Cocaína]]
[[ro:Cocaină]]
[[scn:Cucaina]]
[[sh:Kokain]]
[[simple:Cocaine]]
[[sk:Kokaín]]
[[sl:Kokain]]
[[sq:Kokaina]]
[[sr:Кокаин]]
[[su:Kokain]]
[[sv:Kokain]]
[[sw:Kokain]]
[[ta:கோக்கைன்]]
[[th:โคเคน]]
[[tr:Kokain]]
[[uk:Кокаїн]]
[[vi:Cocain]]
[[zh:可卡因]]
[[zh-yue:可卡因]]