Difference between revisions 1559603 and 1562585 on lbwiki

< previous diff
next diff >
Reduktiouns-Reaktiounen
D'Verfügbarkeet vun enger Rëtsch Hydrid-Komplexer huet de Problem vun der selektiver Reduktioun vu Substanze vereinfacht. Bal all polar Funktiounsgrupp ka reduzéiert ginn duerch déi richteg Wiel vum [[Hydrid]]. En anere Virdeel vun der Hydrid-Reduktioun ass, datt een d'[[Geometrie (Chimie)|Geometrie]] ka kontrolléieren, an dat duerch déi richteg Wiel vun de Reaktiounskonditiounen.

== Reduktioun mat Hëllef vu Lithium-Aluminium-Hydrid ==

(contracted; show full)

6.7 g (0.05 mole) vun dréchnen Aluminium Chloridë gëtt geholl an duerch een Äisbad gekillt an da 50 ml dréchnen [[Ether]] lues dropgeschott. 0,6g Lithium Aluminium Hydride gëtt an 20 ml vun dréchnen Ether opgeléist an op Léisung vum Aluminium Chloride dropgeschott. Da gëtt eng Léisung vun 7.7 g (0.05 mole)4-t-butylcyclohexanone an 50 ml vun dréchnen Ether dropdrepsen gelooss. 2 Stonnen ënner Reflux reagéiere gelooss. Den Hydride deen ze
  vill ass gëtt duerch dréchnen t-butyl Alkohol futti gemaach a Mixtur gëtt refluxt fir 30 Minutten. 4-t-Butylcyclohexanone (0.3 g) an 5 ml vun dréchnen Ether gëtt dobäigeschott a Reaktioun gëtt reagéiere gelooss ënner Reflux fir weider 4 Stonnen. Wann et rëm kal ass da gëtt 10 ml Waasser mat 25 ml 10% Schwefelsäier dropgeschott. Duerno kennt den normale Workup. Eng GPLC Analyse weist ons dann 96% trans alkohol, 0.8% cis Alkohol an 3.2% Ketone. Recrystallizatioun kann an Petroleum Eether gemaach ginn a kritt (contracted; show full)

8.7 g (0.05 mole) Diethyl Fumarate an 85 ml Dimethylformamide (DMF)als Ufangsléisung. Mir schëdde séier den Chromium Sulfate dobäi an no 10 Minutten ass Reaktioun fäerdeg. Da ma mer de Workup a mir fannen ee Solide den ee Kaachpunkt huet vun 129&nbsp;°C bei/44mm, n20D 1.4194, an ongeféier 90% Rendement.

== Reduktioun mat Hellëf vu Lithium-Aminen ==

Reduktioun vun engem aromategen System ënner kontrolléierte Konditiounen ass wichteg fir Cycloalkane ze kréien. Fir dëst ze ma
nache gebraucht een eng Léisung vu Lithium an enger Mixtour vu licht-kaachenden Amine fir zum Schluss eng Mixture vu Cycloalkane ze féiere.

''Beispiller''

* OCTALIN vun NAPHTHALENE

<center> [[Fichier:reduktioun10.png|400px|thumb|none| OCTALIN vun NAPHTHALENE]]</center>

25.6 g (0.2 mole) vun Naphthalene an 250 ml vun dréchenen Ethylamine and Dimethylamine gi zu eragefügt. 11.55 g Lithium ginn drageschott. Mixtour gëtt fir 14 Stonnen lafe gelooss a Solvane ginn evaporéiert. Et muss weiderhin dréche geschafft gi während der ganzer Zäit. Fir de Recht Li futti ze manache kann een Isopropanol, Methanol oder Waasser lues dropdrëpse loossen duerno eng Séparatioun de Phase mat Ether. Produkt misst ongeféier 20 g si, dat entsprécht engem Rendement vun 80% an et gëtt duerch eng Distillatioun bei 72-77&nbsp;°C/14&nbsp;mm oder 194-196&nbsp;°C bei normaler Atmosphär an et enthält 80% J9-10-octalin an 20% J1(9)-octalin (glpc analyse). Pure J9'10-isomer kann och duerch selektif Hydroboratioun kréien.

Als Alternativ zur viregter Method

* OCTALIN vun TETRALIN

(contracted; show full)
31. C. Djerassi and J. Gutzwiller, /. Amer. Chem. Soc. 88, 4537 (1966).

32. A. J. Birch and K. A. M. Walker, Tetrahedron Lett., p.&nbsp;3457 (1967).

33. RICHARD S. MONSON an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).

[[Kategorie:Chimie]]